苯基(3-呋喃基)甲酮 | 6453-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基(3-呋喃基)甲酮
• 英文名称: 3-benzoylfuran
• 英文别名: furan-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 6453-98-1
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: SEIJUEFSMOQNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1153 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(3-呋喃基)甲酮 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到Phenyl-(2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; XI¹. A Simple General Method for the Synthesis of 3-, 4-, or 3,4-Functionalized 5-Hydroxyfuran-2 (5H)-ones (4-Hydroxy-2-butenolides)

  摘要：

  通过在丙酮中对呋喃 1 进行亚甲基蓝光敏氧化，并对中间体内型 2,5-过氧化物 2 的溶液进行热转化，以良好的收率制备了标题化合物 3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31459
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 cinnamyl 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 苯基(3-呋喃基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基氨基嘧啶酰胺（MAPA）：催化N–C（O）裂解的高反应性电子活化酰胺

  摘要：

  尽管最近在催化交叉偶联技术方面取得了进展，但N-烷基-N-芳基酰胺的直接活化一直是具有挑战性的转化。在这里，我们报告的第一Suzuki交叉偶联的Ñ甲基氨基嘧啶基酰胺（MAPA）由受控启用Ñ Ñ →π氩缀合，将所得的酰胺键的部分双键特征的重塑。酰胺活化的新模式适用于从未活化的伯酰胺和仲酰胺生成酰基金属中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02288

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles and Pyrazoles: Planar, Electronically Activated Amides in Catalytic N–C Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01575

  日期：2017.7.7

  The formation of C–C bonds from amides by catalytic activation of the amide bond has been thus far possible by steric distortion. Herein, we report the first example of a general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of planar amides enabled by the combination of (i) electronic-activation of the amide nitrogen in N-acylpyrroles and pyrazoles and (ii) the use of a versatile Pd-NHC catalysis platform

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。
• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• N-Acylsuccinimides: twist-controlled, acyl-transfer reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling by N–C amide bond activation
  作者：Yuki Osumi、Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob02269g

  日期：——

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides as versatile acyl-transfer reagents via selective amide N–C bond cleavage is reported. The method is user-friendly since it employs commercially-available, air-stable reagents and catalysts. The cross-coupling is enabled by half-twist of the amide bond in N-acylsuccinimides. These highly effective, crystalline acyl-transfer reagents present major advantages

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。