(4S,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-hydroxymethyldihydrofuran-2-one | 140156-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-hydroxymethyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-5-hydroxymethyldihydrofuran-2-one；(4S,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 140156-47-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: QZOMWDHWWYKWMO-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-hydroxymethyldihydrofuran-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 地瑞那韦中间体1
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 二苯甲酮 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-hydroxymethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids starting from d-mannitol as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00855-2

  日期：1999.6

  Acetamide-acetal Claisen rearrangement of the C2-symmetric enediol easily derived from d-mannitol provided a chiral C8-building block, which was demonstrated to be versatile for divergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids.

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR) -3-hydroxyhexahydrofuro [2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040127727A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. 1 Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高产率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。同时还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US06919465B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高收率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。此外还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004033462A3

  公开（公告）日：2004-09-30
• Novel β-Masked Formylation of α,β-Unsaturated Ketones and Lactones by Tetra-n-Butylammonium Sulfate Radical
  作者：Yong Hae Kim、Hyun Chul Choi

  DOI：10.1080/10426509708545532

  日期：1997.1.1