N-(3,3-二甲基丁基)-3-甲基-L-缬氨酸甲酯 | 1052703-81-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3,3-二甲基丁基)-3-甲基-L-缬氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-2-(3,3-Dimethyl-butylamino)-3,3-dimethyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (S)-Methyl 2-((3,3-dimethylbutyl)amino)-3,3-dimethylbutanoate；methyl (2S)-2-(3,3-dimethylbutylamino)-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 1052703-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: MMVQMDJXKBGDGR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  274 ºC
• 密度：
  0.896
• 闪点：
  120 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-二甲基丁基)-3-甲基-L-缬氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{3-[(S)-5-tert-butyl-1-(3,3-dimethylbutyl)-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yloxy}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸：丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol052371w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(3,3-二甲基丁基)-3-甲基-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高效，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸：丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol052371w

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of 1,1-dioxoisothiazole and benzo[b]thiophene-1,1-dioxide derivatives as novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Sun Hee Kim、Martin T. Tran、Frank Ruebsam、Alan X. Xiang、Benjamin Ayida、Helen McGuire、David Ellis、Julie Blazel、Chinh V. Tran、Douglas E. Murphy、Stephen E. Webber、Yuefen Zhou、Amit M. Shah、Mei Tsan、Richard E. Showalter、Rupal Patel、Alberto Gobbi、Laurie A. LeBrun、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Maria V. Sergeeva、Leo Kirkovsky、Qiang Zhao、Qing Han、Charles R. Kissinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.083

  日期：2008.7

  A novel series of HCV NS5B polymerase inhibitors comprising 1,1-dioxoisothiazoles and benzo[b]thiophene-1,1-dioxides were designed, synthesized, and evaluated. SAR studies guided by structure-based design led to the identification of a number of potent NS5B inhibitors with nanomolar IC(50) values. The most potent compound exhibited IC(50) less than 10nM against the genotype 1b HCV polymerase and EC(50)

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。
• [EN] PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS IV<br/>[FR] INHIBITEURS IV DE LA PHOSPHADIAZINE POLYMÉRASE VHC
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009032180A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of any of Formulas (IV), (IV), (I'), (II'), or (IVa), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了磷二氮杂环聚合酶抑制剂，例如任何公式(IV)，(IV)，(I')，(II')或(IVa)中的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中需要治疗HCV感染的方法。
• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS IV
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2183260B1

  公开（公告）日：2011-06-01
• US7932240B2
  申请人：——

  公开号：US7932240B2

  公开（公告）日：2011-04-26