1,1,1-三氟-2-丙酮肟 | 431-40-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2-丙酮肟
• 中文别名: 1,1,1-三氟丙-2-酮肟
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-propanone-oxime
• 英文别名: 1,1,1-trifluoroacetone oxime；1,1,1-trifluoro-acetone oxime；α.α.α-Trifluor-acetoxim；1,1,1-Trifluor-aceton-oxim；trifluoroacetone oxime；N-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 431-40-3
• 化学式: C₃H₄F₃NO
• 分子量: 127.066
• InChiKey: QBGAUYNVSUJLTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-丙酮肟 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以98%的产率得到a-三氟甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Economical and Practical Strategies for Synthesis of a-Trifluoromethylated Amines

  摘要：

  开发了一种合成α-三氟甲基化胺的有效方法。该方法操作简单，底物范围广泛，并且易于通过三氟乙酸酐进行规模放大。同时，这一策略不仅提供了一种合成α-三氟甲基化胺的多功能途径，还为探索三氟乙酸酐的新反应性提供了新的方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17863
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-2-丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Economical and Practical Strategies for Synthesis of a-Trifluoromethylated Amines

  摘要：

  开发了一种合成α-三氟甲基化胺的有效方法。该方法操作简单，底物范围广泛，并且易于通过三氟乙酸酐进行规模放大。同时，这一策略不仅提供了一种合成α-三氟甲基化胺的多功能途径，还为探索三氟乙酸酐的新反应性提供了新的方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17863

文献信息

• Fluorine-containing nitrogen compounds—VI
  作者：E.R. Bissell、D.B. Fields

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80010-2

  日期：——

  Sulfur tetrafluoride converts aliphatic nitro acids to the corresponding trifluoromethyl compounds. The yield is poor with primary nitro acids; but high yields of fluoronitrocarbons, otherwise difficult to obtain, are produced from certain γ-substituted butyric acids and from substituted acrylic acids. Eleven new fluoronitrocarbons are described.

  四氟化硫将脂肪族硝基酸转化为相应的三氟甲基化合物。伯硝酸的收率很低。但是由某些γ-取代的丁酸和取代的丙烯酸可制得高产率的氟代硝基碳，否则很难获得。描述了十一种新的氟代硝基碳。
• Unusual reactivity of allylmagnesium bromide
  作者：Caroline Felix、André Laurent、Pierre Mison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97564-6

  日期：1990.1

  Reaction of allylmagnesium bromide with trifluoromethyl oximes is different than with other Grignard reagents. On the other hand, allylmagnesium bromide acted as a reducing agent towards trifluoromethyl ketones. By using an excess of this Grignard reagent, an exclusive addition reaction is obtained. A single electron reaction is suggested to explain the reductive process.

  烯丙基溴化镁与三氟甲基肟的反应不同于其他格氏试剂。另一方面，烯丙基溴化镁用作三氟甲基酮的还原剂。通过使用过量的这种格氏试剂，可获得排他的加成反应。建议用单电子反应来解释还原过程。
• Synthesis and Spin-Trapping Properties of a Trifluoromethyl Analogue of DMPO: 5-Methyl-5-trifluoromethyl-1-pyrroline<i>N</i>-Oxide (5-TFDMPO)
  作者：Hakim Karoui、Céline Nsanzumuhire、François Le Moigne、Micael Hardy、Didier Siri、Etienne Derat、Antal Rockenbauer、Olivier Ouari、Paul Tordo

  DOI：10.1002/chem.201303774

  日期：2014.4.1

  The 5‐diethoxyphosphonyl‐5‐methyl‐1‐pyrroline N‐oxide superoxide spin adduct (DEPMPOOOH) is much more persistent (about 15 times) than the 5,5‐dimethyl‐1‐pyrroline N‐oxide superoxide spin adduct (DMPOOOH). The diethoxyphosphonyl group is bulkier than the methyl group and its electron‐withdrawing effect is much stronger. These two factors could play a role in explaining the different half‐lifetimes

  5-diethoxyphosphonyl -5-甲基-1-吡咯啉Ñ氧化物超自旋加合物（DEPMPO  OOH）比5,5-二甲基-1-吡咯啉（约15倍）更持久Ñ氧化物超自旋加合物（ DMPO  OOH）。二乙氧基膦酰基比甲基更大，并且其吸电子作用更强。这两个因素可以解释DMPO的不同半寿命发挥作用 OOH和DEPMPO  00H。三氟甲基和二乙氧基膦酰基显示出相似的吸电子效果，但大小不同。因此，我们合成并研究了5-甲基-5-三氟甲基-1-吡咯啉N氧化物（5-TFDMPO），一种新的DMPO三氟甲基类似物，用于比较其自旋捕获性能与DMPO和DEPMPO的捕获性能。通过对5,5,5-三氟-4-甲基-4-硝基戊醛进行Zn / AcOH还原环化，以五步顺序制备了5-TFDMPO，并通过DFT计算估算了分子的几何形状。在甲苯和水溶液缓冲液中研究了氧，硫和碳中心自由基的自旋俘获特性。所有自旋加合
• Fluorinated Aminoanthraquinone Dyes
  作者：J. B. Dickey、E. B. Towne、M. S. Bloom、G. J. Taylor、D. J. Wallace、John Sagal、M. A. McCall、D. G. Hedberg

  DOI：10.1021/ie50554a018

  日期：1956.2
• Derivatives of hexafluoroacetone oxime
  作者：Yu. V. Zeifman、E. G. Abduganiev、E. M. Rokhlin、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00849836

  日期：1972.12