1-phenyl-5-methyl-1,4-hexanedione | 26823-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-5-methyl-1,4-hexanedione
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1,4-hexanedione；5-methyl-1-phenylhexane-1,4-dione；1-Phenyl-5-methyl-1,4-hexandion；5-Methyl-1-phenyl-1,4-hexandion
• CAS: 26823-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MUYHJPKPHAKBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-methyl-1,4-hexanedione 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-isopropyl-4-phenylbicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  双环 [2.1.1] 己烷通过可见光驱动的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成

  摘要：

  双环 [2.1.1] 己烷已成为药物化学中越来越受欢迎的构件，作为提供未开发化学空间的桥接支架。我们在此报告了一种可见光驱动的方法来处理这些化合物，该方法依赖于通过三线态能量转移实现的苯乙烯衍生物的分子内交叉 [2 + 2] 光环加成。双环 [2.1.1] 己烷的收率从好到高（19 个例子，61% 的定量收率），并允许通过连续反应进一步功能化，从而打开不同的途径来修饰脂肪族核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03606
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-N-缬氨酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-5-methyl-1,4-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• 一种合成手性烯丙基仲醇的方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109928870A

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种合成手性烯丙基仲醇的方法，属于有机化学技术领域。本方法采用开环冠醚衍生的联萘酚钾盐作为手性布朗斯特碱催化剂，催化消旋烯丙醇不对称异构化反应，实现烯丙基仲醇的动力学拆分，得到系列手性烯丙基仲醇类化合物。本发明反应原料易得，产物结构丰富，产物立体选择性高，为手性烯丙基仲醇类化合物提供了一种简便、廉价、高效的合成方法。
• A novel method for cyclopentanone annulation. The use of 1-(2-ketoalkyl) cyclopropanols to obtain cyclopentanones.
  作者：James T. Carey、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80266-x

  日期：1988.1

  The condensation of alkyl-substituted thermodynamic enolates with ethyl bromomagnesium cyclopropanone hemiacetal (a cyclopropanone equivalent) provides 1- (2-ketoalkyl) cyclopropanols which in turn are converted into 3-hydroxycyclopentanones by treatment with base.

  烷基取代的热力学烯酸酯与乙基溴镁环丙烷酮半缩醛（环丙烷酮当量）的缩合提供1-（2-酮烷基）环丙醇，其随后通过用碱处理而转化成3-羟基环戊酮。