N-phenyl-1,3-dihydro-3-allyl-3-phenyl-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1,3-dihydro-3-allyl-3-phenyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: LBIZGRTVIHMCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1,3-dihydro-3-allyl-3-phenyl-2H-indol-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 以35%的产率得到1,3-diphenyl-3-allylindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 7, p. 1567 - 1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-allylindolin-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-phenyl-1,3-dihydro-3-allyl-3-phenyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  多个Aryne插入到吲哚：生物活性的3,3-二芳基氧化吲哚和二苯并[ b，e ] azepin-6-ones的合成

  摘要：

  已观察到在羟吲哚上的芳烃插入级联反应，构成了在温和条件下以高收率简便地制备生物活性二芳基和三芳基化吲哚的“一锅法”制剂。通过温度控制的“反应开关”，可以使用相同的反应方案轻松获得二苯并[ b，e ] azepin-6-one衍生物。该策略已扩展到有效的抗溃疡药达伦西平的短期合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03224

文献信息

• Multiple Aryne Insertions into Oxindoles: Synthesis of Bioactive 3,3-Diarylated Oxindoles and Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]azepin-6-ones
  作者：Ramesh Samineni、Chandramohan Reddy C. Bandi、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03224

  日期：2016.12.2

  bioactive di- and triarylated oxindoles in good yields under mild conditions. A temperature controlled “reaction switch” enables ready access to dibenzo[b,e]azepin-6-one derivatives employing the same reaction regime. This tactic has been extended to a short synthesis of potent antiulcer agent darenzepine.

  已观察到在羟吲哚上的芳烃插入级联反应，构成了在温和条件下以高收率简便地制备生物活性二芳基和三芳基化吲哚的“一锅法”制剂。通过温度控制的“反应开关”，可以使用相同的反应方案轻松获得二苯并[ b，e ] azepin-6-one衍生物。该策略已扩展到有效的抗溃疡药达伦西平的短期合成中。
• Nishio, Takehiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 7, p. 1567 - 1580
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——