2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde | 444095-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)salicylaldehyde；3-trimethylsilylsalicylaldehyde；3-trimethylsilyl-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-3-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 444095-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• mdl: MFCD09909726
• 分子量: 194.305
• InChiKey: DQBGYBLKBKKGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到3-碘水杨醛
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilylsalicylaldehyde methyl ether 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16.63%的产率得到2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含氟苯氧基-亚胺螯合配体钛配合物催化间规活性丙烯聚合

  摘要：

  报道了一系列具有含氟苯氧基-亚胺螯合配体的 Ti 配合物的丙烯聚合行为。与甲基铝氧烷 (MAO) 结合的 Ti 络合物可以成为丙烯在室温或更高温度下进行活性聚合和立体定向聚合的催化剂。DFT 计算表明，亚胺氮的邻位氟与增长的聚合物链的 β-氢之间的吸引力相互作用是实现室温活性丙烯聚合的原因。尽管 Ti 配合物具有 C(2) 对称性，但它们能够生产高度间规聚丙烯。(13)C NMR 用于证明间同立构规整度受链端控制机制控制，并且聚合反应仅通过 1,2-插入和 2 引发，1-插入作为聚合的主要方式。(13)C NMR 光谱还阐明了用 Ti 配合物生产的聚丙烯具有区域嵌段结构。苯氧基-亚胺配体上的取代对钛配合物的催化行为有深远的影响。苯氧基氧邻位取代基的空间体积在实现链端控制聚合的高间对选择性方面起着决定性作用。在 0-50 摄氏度的温度范围内，具有与苯氧基氧邻位的三甲基甲硅烷基的 Ti 络合物形成高度间同、几乎单分散的聚丙烯

  DOI：

  10.1021/ja029560j

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Benzynes with Conjugated Enynes, Arenynes, and Dienes
  作者：Martin E. Hayes、Hiroshi Shinokubo、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051372l

  日期：2005.9.1

  Benzynes generated by the reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates with TBAT participate in intramolecular [4 + 2] cycloadditions with conjugated enynes, arenynes, and dienes to furnish highly condensed polycyclic aromatic compounds. [reaction: see text]

  邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与TBAT反应生成的苯并参与与共轭烯，芳烃和二烯的分子内[4 + 2]环加成反应，从而提供高度缩合的多环芳族化合物。[反应：看文字]
• Stereoselective Ring-Opening Polymerization of a Racemic Lactide by Using Achiral Salen– and Homosalen–Aluminum Complexes
  作者：Nobuyoshi Nomura、Ryohei Ishii、Yoshihiko Yamamoto、Tadao Kondo

  DOI：10.1002/chem.200601308

  日期：2007.5.25

  2-dimethyl substituents in the backbone (ArCH==NCH(2)CMe(2)CH(2)N==CHAr), whereas tBuMe(2)Si substituents at the 3-positions of the salicylidene moieties lead to the highest selectivity (P(meso)=0.9(8); T(m)=210 degrees C). The ratio of the rate constants in the ROPs of racemic lactide and L-lactide is found to correlate with the stereoselectivity in the present system. The complex can be utilized in bulk

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N
• Alkene aziridination and epoxidation catalyzed by chiral metal salen complexes
  作者：Kenneth J. O'Connor、Shiow-Jyi Wey、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91844-6

  日期：1992.2

  New chiral metal salen complexes substituted in the 3 position with bulky silyl groups (TMS, TBDMS) have been synthesized. Although some of these complexes catalyzed the epoxidation of unfunctionalized olefins in moderate to high ee's, they catalyzed the aziridination of cis-β-methylstyrene without any asymmetric induction.

  合成了在3位上被庞大的甲硅烷基取代的新型手性金属塞伦络合物（TMS，TBDMS）。尽管这些络合物中的某些在中度到高ee催化了未官能化烯烃的环氧化反应，但它们催化了顺式-β-甲基苯乙烯的叠氮化反应，而没有任何不对称的诱导作用。
• Efficient Two-Step Synthesis of Salicylaldehydes via Directed <i>ortho</i>-Lithiation of in situ N-Silylated <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Dieter Hoppe、Matthias Kauch

  DOI：10.1055/s-2006-926461

  日期：2006.5

  O-Aryl N-isopropylcarbamates, conveniently prepared from phenols and isopropyl isocyanate, are subjected to an efficient ortho-lithiation protocol to afford the corresponding salicylaldehydes in a one-pot operation in high yields.

  由苯酚和异氰酸异丙酯方便制备的 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯，通过高效的原位硫化工艺，可在一次反应中以高产率制备出相应的水杨醛。
• Rational Design of Silicon‐Based Zinc Ionophores
  作者：Kei Yamada、Arghya Deb、Veronika M. Shoba、Donghyun Lim、Basudeb Maji、Ashley E. Modell、Amit Choudhary

  DOI：10.1002/anie.202201698

  日期：2022.6.7

  A general approach to rationally design ZnII ionophores from ZnII chelator by incorporation of silyl-based groups is reported. These ionophores were more potent than several reported ZnII ionophores. Furthermore, these ZnII ionophores demonstrated selective antibacterial activity and lower mammalian cell toxicity compared to the known ionophore, pyrithione.

  报道了通过掺入基于甲硅烷基的基团从 Zn II螯合剂合理设计 Zn II离子载体的一般方法。这些离子载体比几种报道的 Zn II离子载体更有效。此外，与已知的离子载体吡啶硫酮相比，这些 Zn II离子载体表现出选择性抗菌活性和较低的哺乳动物细胞毒性。