4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 1562426-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(Trifluoromethyl)-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-phenyl-3-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1562426-68-9
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: MYPCDKIEEZEHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的香豆素与三氟甲亚磺酸钠的直接Csp2-H自由基三氟甲基化。

  摘要：

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49689a

文献信息

• Visible-light photoredox catalyzed cyclization of aryl alkynoates for the synthesis of trifluoromethylated coumarins
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.06.009

  日期：2018.8

  for the synthesis of coumarin derivatives via visible-light photoredox catalysis has been developed using fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst under mild conditions. Trifluoromethanesulfonyl chloride is utilized as the trifluoromethylation reagent, which is cheap and readily available. Aryl alkynoates are trifluoromethylated, then undergo a radical cyclization and a cascade ester migration to generate target

  已经开发了使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂在温和条件下通过可见光光氧化还原催化合成香豆素衍生物的策略。三氟甲磺酰氯用作三氟甲基化试剂，它便宜且容易获得。芳烷基炔酸酯被三氟甲基化，然后进行自由基环化和级联酯迁移以生成目标产物。
• A green and transition-metal-free light-mediated trifluoromethylation reaction of coumarins
  作者：Na Lin、Yaming Li、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.003

  日期：2018.10

  catalysis strategy for the direct trifluoromethylation of coumarins with inexpensive sodium triflinate (Langlois reagent, CF3SO2Na) as the CF3 source under xenon lamp irradiation is described. The reaction proceeds under ambient conditions and affords the corresponding products in moderate yields. The acetone can be used as low-cost radical initiator to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently

  描述了一种简单，无金属和氧化剂的光催化策略，用于在氙气灯照射下，使用廉价的三氟甲酸钠（Langlois试剂，CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源直接对香豆素进行三氟甲基化。反应在环境条件下进行，并以中等收率得到相应的产物。丙酮可用作低成本的自由基引发剂，可从三氟甲磺酸钠高效生成CF 3自由基。
• Photoredox-Catalyzed Cascade Radical Cyclization of Ester Arylpropiolates with CF₃SO₂Cl To Construct 3-Trifluoromethyl Coumarin Derivatives
  作者：Long Chen、Lianlian Wu、Weijie Duan、Tao Wang、Letian Li、Keke Zhang、Jingmei Zhu、Zhi Peng、Fei Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00581

  日期：2018.8.3

  We report a highly efficient method to construct 3-trifluoromethyl coumarins using CF3SO2Cl as the trifluoromethyl radical source with ester 3-arylpropiolates. The reaction incorporated a cascade cyclization/dearomatization/ester migration/oxidization/rearomatization process to afford various 3-trifluoromethyl coumarins under visible light irradiation in good to excellent yields.

  我们报告了一种高效的方法来构建3-三氟甲基香豆素，使用CF 3 SO 2 Cl作为带有3-芳基丙酸酯的三氟甲基自由基源。该反应结合了级联环化/脱芳香化/酯迁移/氧化/重芳香化过程，以可见光照射以良好至优异的产率提供了各种3-三氟甲基香豆素。
• A mild and fast continuous-flow trifluoromethylation of coumarins with the CF₃ radical derived from CF₃SO₂Na and TBHP
  作者：Xiaodan Zhang、Ping Huang、Yaming Li、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c5ob01516b

  日期：——

  A mild and fast Cu(i)-catalyzed trifluoromethylation of coumarins with CF₃SO₂Na and TBHP in a continuous-flow reactor has been developed.

  使用CF₃SO₂Na和TBHP在连续流反应器中进行的一种温和快速的Cu(i)-催化的香豆素三氟甲基化反应已经被开发出来。
• Leaving Group Assisted Strategy for Photoinduced Fluoroalkylations Using <i>N</i> -Hydroxybenzimidoyl Chloride Esters
  作者：Weigang Zhang、Zhenlei Zou、Yuanheng Wang、Yi Wang、Yong Liang、Zhengguang Wu、Youxuan Zheng、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.201812192

  日期：2019.1.8

  (RAEs) as alkyl radical precursors have been extensively developed for C−C bond formations. However, the analogous transformations of fluoroalkyl radicals from the corresponding acid or ester precursors remain challenging because of the high oxidation potential of the fluoroalkyl carboxylate anions. The newly developed N‐hydroxybenzimidoylchloride (NHBC) ester provides a general leaving group assisted

  作为烷基自由基前体的氧化还原活性酯（RAE）已广泛开发用于C-C键的形成。然而，由于氟代烷基羧酸根阴离子的高氧化潜力，从相应的酸或酯前体的氟代烷基自由基的类似转化仍然具有挑战性。新开发的N-羟基苯甲酰亚胺基氯（NHBC）酯提供了一般的离去基团辅助策略来生成氟烷基自由基组合，并且可以成功地用于光诱导的脱羧氢氟烷基化反应和未活化烯烃的杂芳基化反应。此外，DFT计算表明，NHBC酯是通过碳氟自由基途径进行的，而其他众所周知的RAE则是通过氮自由基途径进行的。