8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-phenanthridine | 872809-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-phenanthridine
• 英文别名: 8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)phenanthridine；8-methoxy-6-(4-methoxy-phenyl)-phenanthridine；8-Methoxy-6-(4-methoxy-phenyl)-phenanthridin
• CAS: 872809-58-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: POTQULFBLNVSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-phenanthridine 在 4-甲氧基-1-萘酚 、 C₅₆H₅₀Br₄Fe₂N₄O₆ 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的铁催化需氧脱氢动力学拆分

  摘要：

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00615
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzamide 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的铁催化需氧脱氢动力学拆分

  摘要：

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00615

文献信息

• Efficient Synthesis of Phenanthridines Using Hendrickson Reagent Initiated Cascade Reaction under Mild Conditions
  作者：Lin Chen、Zhu-Jun Yao、Jie Xi、Qing-Li Dong、Guan-Sai Liu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258081

  日期：2010.7

  A number of variously substituted phenanthridines have been synthesized using the newly developed methodology under mild conditions. The Hendrickson reagent initiated cascade annulation, which is composed of a mild conversion of stable amide precursor to highly reactive imido-carbonium intermediate and a subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction, successfully served as the key method.

  使用新开发的方法在温和条件下合成了许多不同取代的菲啶。Hendrickson 试剂引发了级联环化，该反应由稳定的酰胺前体温和转化为高反应性的亚氨基碳中间体和随后的分子内 Friedel-Crafts 反应组成，成功地作为关键方法。
• Intramolecular Direct C–H Bond Arylation from Aryl Chlorides: A Transition-Metal-Free Approach for Facile Access of Phenanthridines
  作者：Yinuo Wu、Shun Man Wong、Fei Mao、Tek Long Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol302489n

  日期：2012.10.19

  A C-H arylation with aryl chloride Is made viable through a transition-metal-free approach. In the presence of a simple diol associating with KOt-Bu, various phenanthridine derivatives can be conveniently accessed. In particular, only 10 mol % of simple and inexpensive ethylene glycol is required for this protocol. These results represent the first general examples of aryl chloride/C-H coupling under transition-metal-free conditions.
• 68. Potential trypanocides of the N-heterocyclic series. Part III. Alkoxy- and hydroxy-phenanthridinium salts
  作者：F. C. Copp、L. P. Walls

  DOI：10.1039/jr9500000311

  日期：——