4-methoxy-N-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzamide | 875246-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-benzoic acid-(4'-methoxy-biphenyl-2-ylamide)；4-Methoxy-benzoesaeure-(4'-methoxy-biphenyl-2-ylamid)；4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]benzamide
• CAS: 875246-11-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: ZKHUVKHHNIFYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzamide 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的铁催化需氧脱氢动力学拆分

  摘要：

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00615
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 4-methoxy-N-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基-芳基交叉偶联反应可耐受酰胺和未保护的喹啉酮。

  摘要：

  由于酰胺基团的分子内螯合作用，官能化的芳基铜试剂与带有酰胺功能或未保护的喹啉酮的芳族碘化物之间的铁（III）催化的交叉偶联反应以优异的收率平稳地导致多官能化联苯。

  DOI：

  10.1039/b618617c

文献信息

• Efficient Synthesis of Phenanthridines Using Hendrickson Reagent Initiated Cascade Reaction under Mild Conditions
  作者：Lin Chen、Zhu-Jun Yao、Jie Xi、Qing-Li Dong、Guan-Sai Liu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258081

  日期：2010.7

  A number of variously substituted phenanthridines have been synthesized using the newly developed methodology under mild conditions. The Hendrickson reagent initiated cascade annulation, which is composed of a mild conversion of stable amide precursor to highly reactive imido-carbonium intermediate and a subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction, successfully served as the key method.

  使用新开发的方法在温和条件下合成了许多不同取代的菲啶。Hendrickson 试剂引发了级联环化，该反应由稳定的酰胺前体温和转化为高反应性的亚氨基碳中间体和随后的分子内 Friedel-Crafts 反应组成，成功地作为关键方法。
• 68. Potential trypanocides of the N-heterocyclic series. Part III. Alkoxy- and hydroxy-phenanthridinium salts
  作者：F. C. Copp、L. P. Walls

  DOI：10.1039/jr9500000311

  日期：——
• Iron-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Ran Lu、Liya Cao、Honghao Guan、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b00615

  日期：2019.4.17

  dehydrogenative kinetic resolution of cyclic secondary amines using air as an oxidant has been reported. The economical and practical method is applicable to a series of cyclic benzylic amines, including 5,6-dihydrophenanthridines and 1,2-dihydroquinolines, with diverse functional groups at the α position in high yields with excellent enantioselectivities. The direct dehydrogenative kinetic resolution of

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。
• Iron-catalyzed aryl–aryl cross-coupling reaction tolerating amides and unprotected quinolinones
  作者：Christiane C. Kofink、Benoît Blank、Sandro Pagano、Nadine Götz、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b618617c

  日期：——

  The iron(III)-catalyzed cross-coupling reaction between functionalized arylcopper reagents and aromatic iodides bearing an amide function or an unprotected quinolinone leads smoothly to polyfunctionalized biphenyls in excellent yields due to an intramolecular chelating effect of the amide group.

  由于酰胺基团的分子内螯合作用，官能化的芳基铜试剂与带有酰胺功能或未保护的喹啉酮的芳族碘化物之间的铁（III）催化的交叉偶联反应以优异的收率平稳地导致多官能化联苯。