(4-甲氧基苯基)(4-吡啶基)甲酮 | 14548-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(4-吡啶基)甲酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(pyridin-4-yl)methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)pyridin-4-yl-methanone；4-Methoxyphenyl-4-pyridylketon；4-(4-Methoxybenzoyl)pyridine；4-(p-methoxybenzoyl)pyridine；4-p-methoxybenzoylpyridine；4-methoxybenzoylpyridine；(4-methoxyphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 14548-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: FGEUIMWNIGSQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1544 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(4-吡啶基)甲酮 在 六氟磷酸钾 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 o-TPP3M
  参考文献：
  名称：

  线粒体特异的活细胞生物探针以荧光开启方式和精心设计的光激活机制进行操作

  摘要：

  设计并易于制备一种新型的线粒体特异性活细胞荧光开启光激活生物探针，称为o- TPP3M，其基于扭曲的分子内电荷转移效应，分子内旋转的限制和光环脱氢，以一种新的光激活机制运行。 。这种生物探针表现出独特的光激活行为，具有大的信噪比，并且对活细胞没有细胞毒性，为各种生物研究提供了有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/adma.201503751
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苄基)吡啶 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(4-甲氧基苯基)(4-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen

  摘要：

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.16
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙酮 在 四氯化钛 、 (4-甲氧基苯基)(4-吡啶基)甲酮 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到3,4-二苯基-己-3-烯
  参考文献：
  名称：

  1,2-diphenyl-1-pyridyl-but-1-ene 型的潜在抗雌激素第 1 部分：合成

  摘要：

  报道了 1,2-diphenyl-1-pyridyl-but-1-ene 类型的潜在抗雌激素的合成。关键化合物1-(4-甲氧基苯基)-1-(4-和3-吡啶基)-2-苯基-but-1-en(E/Z-1c和E/Z-2c)相应的4-甲氧基苯基吡啶酮与苯丙酮，以TiCl4/Zn为还原剂。苯酚 1 和 2 是通过醚裂解获得的，并通过与 2-二甲氨基乙基氯反应得到 Tam-类似化合物 1b、o 和 2b、o 或通过乙酰化的衍生物 1a 和 2a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240407

文献信息

• A Nickel-Catalyzed Carbonyl-Heck Reaction
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、XiYe Hua、Hamdi Ben Halima、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201710241

  日期：2017.11.27

  The use of transition‐metal catalysis to enable the coupling of readily available organic molecules has greatly enhanced the ability of chemists to access complex chemical structures. In this work, an intermolecular coupling reaction that unites organotriflates and aldehydes is presented. A unique catalyst system is identified to enable this reaction, featuring a Ni0 precatalyst, a tridentate Triphos

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。
• The Boron-Wittig Olefination of Aldehydes and Ketones with Bis[(pinacolato)boryl]methane: an Extended Reaction Scope
  作者：Maksym Kovalenko、Dmytro V. Yarmoliuk、Dmytro Serhiichuk、Daria Chernenko、Vladyslav Smyrnov、Artur Breslavskyi、Oleksandr V. Hryshchuk、Ihor Kleban、Yuliya Rassukana、Andriy V. Tymtsunik、Andrey A. Tolmachev、Yuliya O. Kuchkovska、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900648

  日期：2019.9.8

  The boron‐Wittig olefination of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes with bis[(pinacolato)boryl]methane is described. The 2,2‐disubstituted and 2‐monosubstituted alkenylboronic acid esters were obtained on a multigram scale with 35–90 % yield.

  描述了脂族和芳族酮和醛与双[（频哪醇硼）硼基]甲烷的硼-维蒂希烯烃聚合反应。2,2-二取代和2-单取代的烯基硼酸酯是按克数计获得的，产率为35-90％。
• Eine einfache Synthese für 2-Aminomethyl-indene. 11. Mitteilung über metallorganische Reaktionen and Folgeprodukte
  作者：Adrian Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19820650142

  日期：1982.2.3

  To obtain the title compounds 1-aminomethyl-substituted α-vinyl-benzyl alcohols of type 13 are treated with concentrated sulfuric acid in acetic or propionic acid containing small amounts of their anhydrides to give aminomethyl - indenes in excellent yield. Depending on the benzyl alcohols used, the new indenes are substituted at C(2) by an aminomethyl group, and at C(3) by various substituents, examples

  为了获得标题化合物，将13型的1-氨基甲基取代的α-乙烯基-苄基醇用浓硫酸在含有少量酸酐的乙酸或丙酸中处理，以优异的收率得到氨基甲基-茚满。根据所使用的苄基醇，新茚在C（2）由氨基甲基取代的，和在C（3）由不同的取代基，其实例在给出表3，根据的苄基醇- [R表1.为了获得环闭合，苄醇13必须至少含有一个自由邻位。
• Asymmetric synthesis of (S)-carbinoxamine. New aspects of oxazaborolidine-catalyzed enantioselective carbonyl reduction
  作者：E.J Corey、Christopher J Helal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01198-7

  日期：1996.8

  A new process has been developed for the highly enantioselective catalytic reduction of 2-aroylpyridines and successfully applied to the synthesis of (S)-carbinoxamine (1), a therapeutically important histamine H1 antagonist. Related enantioselective reductions of 4-aroylpyridines and ortho-substituted benzophenones are also described.

  已经开发出一种新方法，用于高度对映选择性催化还原2-芳酰基吡啶，并成功地用于合成具有治疗意义的组胺H 1拮抗剂（S）-carbinoxamine（1）。还描述了4-芳酰基吡啶和邻位取代的二苯甲酮的相关对映选择性还原。
• Multiple Substitution Effects and Three-Dimensional Nonlinear Free-Energy Relationships in the Electrochemical Reduction of the <i>N,N</i>‘<i>-</i>Dibenzyl Viologen and the 4-Benzoyl-<i>N</i>-benzylpyridinium Cation
  作者：Nicholas Leventis、Mary Ann B. Meador、Guohui Zhang、Amala Dass、Chariklia Sotiriou-Leventis

  DOI：10.1021/jp049608a

  日期：2004.7.1

  N‘-di(p-substituted benzyl)viologens (1-X,Y) and of 4-(p-substituted benzoyl)-N-(p-substituted benzyl) pyridinium cations (2-X,Y), was investigated in terms of the substituent constants, σp-Xand σp-Y. Systems 1-X,Y and 2-X,Y were chosen because they both undergo successive outer sphere one electron (1-e) reductions, and therefore there is no ambiguity regarding the mechanism or the rate-determining step. Substituents

  两个取代基对 N,N'-二(对位取代苄基)紫精 (1-X,Y) 和 4-(对位取代苯甲酰基)-N-(对取代的苄基）吡啶鎓阳离子（2-X，Y）根据取代基常数σp-X和σp-Y进行了研究。选择系统 1-X,Y 和 2-X,Y 是因为它们都经历了连续的外球体一个电子 (1-e) 还原，因此对于机制或速率决定步骤没有歧义。取代基（X 和 Y）在 -NO2、-Br 和 -OCH3 基团中以六种不同的组合用于 1-X,Y 和九种不同的组合用于 2-X,Y。响应面本质上是三维哈米特图。根据从描述 E1/2 对取代基常数的依赖性的一般热力学关系 E1/2 = F(σp-X,σp-Y) 的泰勒级数展开导出的二次模型进行的统计分析表明，取代效应为不是添加剂。相当强的非线性项...