3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane (α-isomer) | 73996-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane (α-isomer)
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R)-6-benzyloxymethyl-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-3-one；3α-hydroxy-7-oxo-2β-(benzyloxymethyl)bicyclo[3.3.0]octane；(1aR, 4aS, 4S, 5R)-4-benzoyloxymethyl-5-hydroxyperhydropentalene-2-one；3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo[3.3.0]octane；(3aS,4S,5R,6aR)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 73996-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: RKPSESCRGQZPII-ARLBYUKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane (α-isomer) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 为溶剂， 反应 116.84h， 生成 卡巴环素
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aR)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one 生成 3α-hydroxy-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo<3.3.0>octane (α-isomer)
  参考文献：
  名称：

  FUDZITA, EHJITI;NAGAO, JOSIMITSU;FUDZI, KAORU;OTIAI, MASAXITO;NAKAMURA, T+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Prostanderivate, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0011591A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die neuen Prostanderivate-der Formel worin R, Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest bedeuten kann, A eine -CH2-CH2-, trans -CH =CH- oder -C=C-Gruppe, W eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abgewandelte Gruppe, wobei die OH-Gruppe α- under, oder β-ständig ist, D und E gemeinsam eine direkte Bindung oder D eine geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Fluoratome substituiert ist, E ein Sauerstoffatom oder eine -C≡C-Bindung oder eine direkte Bindung, R2 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder eine heterocyclische Gruppe, R3 eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, und falls R1 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms hat, deren Salze mit physiologisch verträglicher Basen bedeuten, z.B. 5- (E)-(1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6- [(E) -3α-hydroxy-1-octenyl]-bicyclo [3.3.0]octan-3-yliden-3 -pentansäure, besitzen hypotensive und bronchodilatorische Eigenschaften und können deshalb als Pharmazeutika genutz werden. Außerdem können sie u.a. zur Inhiierung der Thrombozytenaggregation, zur Prophylaxe und Therapie des Herzinfarkts und zur Behandlung des Schlaganfalls verwendet werden. Ihre Herstellung durch eine Wittig-Reaktion wird beschrieben.

  式中的新 Prostan 衍生物 式中 R 可以是氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基、 A 是 -CH2- -、反式 -CH =CH- 或 -C=C- 基团、 W 是游离的或功能修饰的羟基亚甲基或游离的或功能修饰的羟基亚甲基。 其中 OH 基团为 α- 下或 β- 下、 D 和 E 共同形成直接键或 D 是具有 1-10 个碳原子的直链或支链饱和或不饱和亚烷基，可选择被氟原子取代、 E 是氧原子、-C≡C 键或直接键、 R2 是烷基、环烷基或任选被取代的芳基或杂环基团、 R3 是游离的或功能修饰的羟基，如果 R1 是氢原子，则其与生理上可接受的碱的盐，例如5-(E)-(1S,5S,6R,7R)-7-羟基-6-[(E)-3α-羟基-1-辛烯基]-双环[3.3.0]辛烷-3-亚基-3-戊酸具有降血压和支气管扩张特性，因此可用作药物。它们还可用于抑制血小板聚集、预防和治疗心肌梗塞以及中风。本文介绍了通过维蒂希反应生成这些物质的过程。
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of (+)-6a-carbaprostaglandin I2 employing yeast reduction of a β-keto ester derived from -bicyclo[3.3.0] octane-3,7-dione as the key-step
  作者：Kenji Mori、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87443-3

  日期：1986.1
• Perhydropentalenone equivalent from corey's lactone
  作者：N. Mongelli、A. Andreoni、L. Zuliani、C.A. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86030-x

  日期：1983.1