3α-hydroxy-2β-(benzyloxymethyl)-4-cyclopentene-1α-acetic acid | 41787-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-2β-(benzyloxymethyl)-4-cyclopentene-1α-acetic acid
• 英文别名: 3α-hydroxy-2β-benzyloxymethyl-4-cyclopentene-1α-acetic acid；4α-carboxymethyl-5β-benzyloxymethylcyclopent-2-en-1α-ol；2-[(1S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 41787-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: VYDFIBNRVCCZAQ-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-2β-(benzyloxymethyl)-4-cyclopentene-1α-acetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3α-hydroxy-4β-bromo-7-oxo-2β-benzyloxymethylbicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1

文献信息

• 6,9-Methano-PGI2 analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04479966A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  Prostaglandin I.sub.2 analogues of the formula: ##STR1## [wherein the symbol between the carbon atoms in positions 5 and 6 represents a single or double bond, Y represents ethylene or trans-vinylene, R.sup.1 represents hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms optionally substituted by alkyl of 1 to 4 carbon atoms, phenyl optionally substituted by chlorine, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl, a --C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.7 group (wherein m represents an integer of from 1 to 12 and R.sup.7 represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms), a --C.sub.n H.sub.2n OR.sup.8 group (wherein n represents an integer of from 2 to 12 and R.sup.8 represents hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms) or a ##STR2## group (wherein R.sup.9 and R.sup.10 each represent alkyl of 1 to 4 carbon atoms and n is as hereinbefore defined), R.sup.2 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R.sup.3 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group which is eliminated under acidic conditions, R.sup.4 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sup.5 represents a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by a chlorine atom (provided that, when R.sup.5 is alkylene substituted by chlorine, R.sup.6 represents hydrogen or alkyl) R.sup.6 represents hydrogen, alkyl or 1 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms optionally substituted by alkyl of 1 to 8 carbon atoms, or phenyl or phenoxy optionally substituted by cholrine, trifluoromethyl or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and when represents a double bond that bond is E, Z or a mixture thereof and when, represents a single bond, the absolute configuration of C.sub.6 is R, S or a mixture thereof] and, when R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, cyclodextrin clathrates of such acids and esters and, when R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, non-toxic salts thereof and, when R.sup.1 represents ##STR3## in which n, R.sup.9 and R.sup.10 are as hereinbefore defined, non-toxic acid addition salts thereof, are new compounds, possessing prostaglandin-like activity.

  公式为：##STR1##其中，位于位置5和6的碳原子之间的符号表示单键或双键，Y表示乙烯或反式乙烯基，R.sup.1表示氢，1至12个碳原子的烷基，7至12个碳原子的芳基烷基，4至7个碳原子的环烷基，可选地被1至4个碳原子的烷基取代，苯基，可选地被氯、三氟甲基、1至4个碳原子的烷基或苯基取代，--C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.7基团（其中m表示1至12的整数，R.sup.7表示1至4个碳原子的烷基），--C.sub.n H.sub.2n OR.sup.8基团（其中n表示2至12的整数，R.sup.8表示氢或1至4个碳原子的烷基）或##STR2##基团（其中R.sup.9和R.sup.10各表示1至4个碳原子的烷基，n如上所述），R.sup.2表示氢或羟基保护基，R.sup.3表示氢或在酸性条件下消除的羟基保护基，R.sup.4表示氢、甲基或乙基，R.sup.5表示单键或1至4个碳原子的烷基，可选地被氯原子取代（但当R.sup.5为被氯取代的烷基时，R.sup.6表示氢或烷基），R.sup.6表示氢、烷基或1至8个碳原子，4至7个碳原子的环烷基，可选地被1至8个碳原子的烷基取代，或苯基或苯氧基，可选地被氯、三氟甲基或1至4个碳原子的烷基取代，当表示双键时，该键为E、Z或其混合物，当表示单键时，C.sub.6的绝对构型为R、S或其混合物]，当R.sup.2和R.sup.3表示氢时，其环糊精包合物和酯，当R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3表示氢时，其非毒性盐，当R.sup.1表示##STR3##其中n、R.sup.9和R.sup.10如上所述，其非毒性酸加盐，均为具有前列腺素样活性的新化合物。
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• CH595340
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4089896A
  申请人：——

  公开号：US4089896A

  公开（公告）日：1978-05-16