1-丙-2-炔基-1,2,4-三唑 | 82418-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丙-2-炔基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-propargyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-prop-2-ynyl-1H-[1,2,4]triazole；1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-1,2,4-triazole；1-prop-2-ynyl-1,2,4-triazole
• CAS: 82418-39-1
• 化学式: C₅H₅N₃
• mdl: MFCD00607978
• 分子量: 107.115
• InChiKey: OWTQLHQOGZTHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  78 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙-2-炔基-1,2,4-三唑 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 [2+1] 配位环境的金属介导的碱基对

  摘要：

  设计了仅基于唑衍生配体的银（I）介导的碱基对。碱基对包含单齿咪唑核苷和携带新双齿配体4-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-1,2,3-三唑的核苷。因此，银 (I) 离子在三角平面 [2+1] 环境中配位。在结合一当量的银 (I) 后，包含新碱基对的代表性 DNA 双链体在 6°C 下稳定。CD 光谱用于确认双链体采用典型的 B 型构象。碱基对代表具有 [2+1] 配位环境的金属介导的碱基对的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301491
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-丙-2-炔基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  用氰甲基、乙烯基或炔丙基取代基和双氰胺、二硝胺、高氯酸盐和硝酸根阴离子官能化的氮唑盐

  摘要：

  制备了一系列具有氰甲基、乙烯基和炔丙基取代基以及高氯酸根、硝酸根、双氰胺和二硝胺的官能化咪唑鎓盐和 1,2,4-三唑鎓盐，并通过核磁共振和红外光谱以及元素分析对其进行表征。由于一些熔体 < 100 °C，它们可以归类为离子液体。它们的密度范围在 1.25–1.76 g cm–3 之间。通过使用计算上可行的 DFT(B3LYP) 和 MP2 方法结合基于计算的盐密度的经验方法计算盐的标准形成焓。这些值的范围从 ΔH°f = –56 (12a) 到 851 (21c) kJ mol–1。在合成的盐中，双氰胺表现出最高的正形成热，但也表现出最低的密度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejic.200700666

文献信息

• Anti-hypercholesterolemic biaryl azetidinone compounds
  申请人：Morriello Gregori J.

  公开号：US20080280836A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  This invention provides cholesterol absorption inhibitors of Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 12 is an alkyl, alkeny or alkynyl group mono- or poly-substituted with —OH, —COOH or a combination of —OH and —COOH, and R 9 contains an alkyl, alkeny or alkynyl group substituted with a heterocyclic ring, amino or sulfonyl. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating atherosclerosis and preventing atherosclerotic disease events.

  这项发明提供了化学式I的胆固醇吸收抑制剂及其药用盐，其中R12是一个烷基、烯烃或炔烃基，单取代或多取代于—OH、—COOH或—OH和—COOH的组合，而R9含有一个被杂环环、氨基或磺酰基取代的烷基、烯烃或炔烃基。这些化合物对降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，以及治疗动脉粥样硬化和预防动脉粥样硬化疾病事件具有用处。
• 疏水型自燃N-烃基三唑类双氰基硼烷配合物 及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108484654B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种疏水型自燃N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物及其制备方法。所述N‑烃基三唑类双氰基硼烷配合物的结构如式I所示。制备配合物的方法，其主要步骤是：先由1,2,4‑三氮唑和卤代烃化合物通过N‑烃基化反应，再与氰基硼氢化钠通过N‑硼氢化配位，最终得到目标产物。本发明所提供的配合物可以用作疏水、自燃型绿色火箭推进剂燃料，具有极短的点火延迟时间和良好的水稳定性等优点。式I中，R选自烃基取代基中的任意一种。
• Anti‐migration of Nitrogen‐rich N‐Heterocyclic Ferrocenes and Their Combustion Catalytic Properties in the Thermal Decomposition of Energetic Oxidizers
  作者：Xiaoling Shi、Lufei Yang、Liping Jiang、Fuqiang Bi、Guofang Zhang

  DOI：10.1002/zaac.202100324

  日期：2022.1.27

  highly thermal stable. Cyclic voltammetry results implied that some new ferrocenyl compounds exhibit reversible electrochemical behavior, which are favorable for their combustion catalytic performance in the composite solid propellants. The anti-migration tests confirmed that the new ferrocenyl compounds exhibit neglectable migration trends after four-week aging on comparison with ferrocene and catocene

  为了延缓烷基二茂铁基燃烧速率催化剂的高迁移趋势并改善其燃烧催化活性， 20种新型富氮 N-杂环二茂铁基化合物1-20通过点击反应合成，并通过NMR，UV-Vis，FT-IR，ESI-MS等表征。另外通过单晶X射线衍射确认了六种化合物的结构。TG研究表明，新的二茂铁化合物具有高度的热稳定性。循环伏安法结果表明，一些新的二茂铁基化合物表现出可逆的电化学行为，这有利于它们在复合固体推进剂中的燃烧催化性能。抗迁移测试证实，与二茂铁和二茂铁相比，新的二茂铁化合物在老化4周后表现出可忽略的迁移趋势。AP、RDX 和 HMX 对化合物1 – 20的催化燃烧测试 表明这些 N-杂环二茂铁对改善 AP 和 RDX 的热降解具有高活性，并且比通过点击反应制备的苯胺衍生对应物更活跃。
• A Family of “Click” Nucleosides for Metal‐Mediated Base Pairing: Unravelling the Principles of Highly Stabilizing Metal‐Mediated Base Pairs
  作者：Tim Richters、Olga Krug、Jutta Kösters、Alexander Hepp、Jens Müller

  DOI：10.1002/chem.201402221

  日期：2014.6.16

  metal complexes indicate that metal‐mediated base pairs of TriPyr may not be fully planar. An investigation of DNA oligonucleotide duplexes comprising the new “click” nucleosides showed that they can bind AgI to form metal‐mediated base pairs. In particular the mispair formed from TriPy and the previously established imidazole nucleoside is significantly stabilized in the presence of AgI. A comparison

  通过应用Cu I催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，已经开发了一系列人工核苷。从2-脱氧-β - D-糖基叠氮化物作为常见的前体开始，已合成了三个双齿核苷。参与所有三个核碱基的1,2,3-三唑辅以1,2,4-三唑（TriTri），吡唑（TriPyr）或吡啶（TriPy）互补。两种金属配合物的分子结构表明，TriPyr的金属介导的碱基对可能不是完全平面的。对包含新“点击”核苷的DNA寡核苷酸双链体的研究表明，它们可以结合Ag I形成金属介导的碱基对。特别是在Ag I的存在下，由TriPy和先前建立的咪唑核苷形成的错配显着稳定。通过比较不同的寡核苷酸序列，可以确定涉及金属介导的碱基对的核酸双链体稳定化的一般因素。
• HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUNDS
  申请人：Morriello Gregori J.

  公开号：US20100069347A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  This invention provides cholesterol absorption inhibitors of Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 12 is a hydroxylated alkyl group and R 9 contains a heterocyclic ring. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating atherosclerosis and preventing atherosclerotic disease events.

  本发明提供了I式胆固醇吸收抑制剂及其药学上可接受的盐，其中R12是一个羟基化的烷基基团，而R9包含一个杂环环。这些化合物对降低血浆胆固醇水平，特别是低密度脂蛋白胆固醇，以及治疗动脉粥样硬化和预防动脉粥样硬化疾病事件具有用处。