1-丙-2-炔基-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪 | 94361-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-丙-2-炔基-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-piperazine
• 英文别名: 1-(2-Propynyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine；1-prop-2-ynyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 94361-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂
• 分子量: 268.282
• InChiKey: NMPULLSOELSTKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙-2-炔基-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪 、 cyclopentyl N-[(2S,3S)-2-azido-5-methyl-1-phenylhexan-3-yl]carbamate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到cyclopentyl (2S,3S)-5-methyl-1-phenyl-2-(4-((4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的1,2,3-三唑的合成及其进一步功能化，实现了人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶新型抑制剂的快速发现和结构活性分析。

  摘要：

  根据一系列筛选结果，建立了一系列与人免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1-Pr）结合效率高的含三唑化合物，现已开发出一系列新型的有效抑制剂。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）可方便地使用1,4-二取代-1,2,3-三唑，用于将含叠氮化物片段的聚焦库与各种阵列结合在一起功能化的含炔烃的构建单元。与直接筛选粗反应产物相结合，该方法可快速鉴定先导结构，并容易实现叠氮化物和炔烃片段的优化。用一系列替代连接子取代三唑导致蛋白酶抑制作用大大降低。然而，

  DOI：

  10.1021/jm060754+

文献信息

• Sonogashira Couplings Catalyzed by Fe Nanoparticles Containing ppm Levels of Reusable Pd, under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Sachin Handa、Bo Jin、Pranjal P. Bora、Ye Wang、Xiaohua Zhang、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.9b00007

  日期：2019.3.1

  Nanoparticles derived from FeCl3 containing the ligand XPhos and only 500 ppm Pd effect Sonogashira couplings in water between rt and 45 °C. The entire aqueous reaction medium can be easily recycled using an “in-flask” extraction. Several tandem processes in one pot are illustrated, including a sequence involving five steps (10 reactions) in good overall yield.

  含有配体XPhos和仅500 ppm Pd的FeCl 3衍生的纳米粒子在rt和45°C之间的水中会影响Sonogashira偶联。整个含水反应介质可以使用“烧瓶内”萃取法轻松回收。说明了一个罐中的几个串联过程，包括一个涉及五个步骤（10个反应）且总收率良好的序列。
• Click Chemistry-Facilitated Structural Diversification of Nitrothiazoles, Nitrofurans, and Nitropyrroles Enhances Antimicrobial Activity against Giardia lamblia
  作者：Wan Jung Kim、Keith A. Korthals、Suhua Li、Christine Le、Jarosław Kalisiak、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Yukiko Miyamoto、Lars Eckmann

  DOI：10.1128/aac.02397-16

  日期：2017.6

  to new effective 5-nitroimidazole drugs that can combat nitro drug resistance, but the full potential of nitroheterocycles other than imidazole to yield effective new antigiardial agents has not been explored. Here, we generated derivatives of two clinically utilized nitroheterocycles, nitrothiazole and nitrofuran, as well as a third heterocycle, nitropyrrole, which is related to nitroimidazole but has

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-propargylpiperazin, seine Herstellung und Verwendung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0117531A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Die Erfindung betrifft ein neues N-Arylpiperazin der Formel sowie physiologisch verträgliche Säureadditionssalze davon. Die neue Verbindung lässt sich z.B. durch Umsetzung von N-(3-Trifluormethylphenyl)-piperazin mit Propargylchlorid herstellen. Sie ist analgetisch wirksam und lässt sich daher in pharmazeutischen Präparaten zur Bekämpfung von Schmerzzuständen als Wirkstoff einsetzen.

  本发明涉及一种新的 N-芳基哌嗪及其生理上可耐受的酸加成盐。 这种新化合物可通过 N-（3-三氟甲基苯基）哌嗪与丙炔氯反应等方法制备。 它具有镇痛活性，因此可用作抗疼痛药物制剂的活性成分。
• US4699910A
  申请人：——

  公开号：US4699910A

  公开（公告）日：1987-10-13