4-四氢吡喃氧基-2-羟基苯甲醛 | 72041-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-四氢吡喃氧基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Tetrahydropyranoxy-2-hydroxybenzaldehyde；2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 72041-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD02181129
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NDAHKJIBTIDZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-四氢吡喃氧基-2-羟基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Biotinylated Metathesis Catalysts: Synthesis and Performance in Ring Closing Metathesis

  摘要：

  Nine biotinylated Grubbs-Hoveyda and Grubbs-type metathesis catalysts were synthesized and evaluated in ring closing metathesis reactions of N-tosyl diallylamine and 5-hydroxy-2-vinylphenyl acrylate. Their catalytic activity in organic- and aqueous solvents was compared with the second generation Grubbs-Hoveyda catalyst. The position of the biotin-moiety on the N-heterocyclic carbene was found to critically influence the catalytic activity of the corresponding ruthenium-based catalysts.

  DOI：

  10.1007/s10562-013-1179-z
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-四氢吡喃氧基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有侧向芳族支链的卡拉米基液晶卟啉的合成

  摘要：

  侧向电子接受的芳族取代基已成功用于获得构象纯的，侧向取代的液晶卟啉。此外，合成带状杆状卟啉的尝试表明，卟啉核的平面性对于合成带状液晶性卟啉的分子设计至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01701-7

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Towards a Library of Chromene Cannabinoids: A Combinatorial Approach on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Dagmar Kapeller

  DOI：10.1055/s-0030-1259300

  日期：2011.1

  A novel solid-phase synthesis towards classical cannabinoids is presented. Starting from immobilized salicylaldehydes the desired THC-analogous tricycles are obtained in four atom-economic steps including cleavage. The reagents of the employed reactions (domino oxa-Michael-aldol, Wittig, and Diels―Alder) can be varied easily, providing the basis for a combinatorial approach. Overall yields range from

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。
• Versatile Solid-Phase Synthesis of Chromenes Resembling Classical Cannabinoids
  作者：Dagmar C. Kapeller、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/co200107s

  日期：2011.9.12

  A novel solid-phase approach toward classical cannabinoids is described. The desired tricyclic natural product analogues are assembled in only four atom economic steps: domino oxa-Michael-aldol condensation, Wittig reaction/enol-ether formation, Diels–Alder cycloaddition and cleavage. The synthesis is designed to allow combinatorial chemistry at several stages of the sequence. The variation of commercially

  描述了一种针对经典大麻素的新型固相方法。所需的三环天然产物类似物仅需四个原子经济步骤即可组装：多米诺基氧杂-迈克尔-醛醇缩合，维蒂希反应/烯醇醚形成，狄尔斯-阿尔德环加成和裂解。设计合成方法以允许在序列的多个阶段进行组合化学。市售试剂在三种反应（烯醛/烯酮，维蒂希盐和亲二烯体）上的变化允许引入各种多样性点。作为概念验证，已经合成了一个由20个成员组成的小型库，总产率为10％至60％。
• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，