4-四氢吡喃氧基-2-甲氧基苯甲醛 | 163041-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-四氢吡喃氧基-2-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 2-甲氧基-4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde；2-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzaldehyde；2-methoxy-4-(2-tetrahydropyranyl)oxybenzaldehyde；2-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 163041-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD03426334
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XDLKXYRFRQWAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-四氢吡喃氧基-2-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-四氢吡喃氧基-2-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子形状、电子因素和铁电向列相：研究结构修饰的影响

  摘要：

  分子形状及其影响：报告了两个系列低摩尔质量介晶的合成和表征，比较了中心苯环中具有侧烷氧基链与连接到甲氧基取代的末端环的链的影响。关键不是分子需要显示出锥形形状，而是侧链在抑制反平行缔合中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300073

文献信息

• [EN] AMIDE AND SULFONAMIDE LIGANDS FOR THE ESTROGEN RECEPTOR<br/>[FR] LIGANDS D'AMIDES ET DE SULFONAMIDES DU RECEPTEUR OESTROGENIQUE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004026823A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides estrogen receptor (ER) ligands of structural formula (I) the pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the prodrugs, wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, and Q are as defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and methods for treating or preventing diseases, disorders, conditions, or symptoms mediated by an ER which comprise administering to a mammalian subject in need of treatment therewith, an effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, or prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the prodrug, or a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, or prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the prodrug. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising combinations of the compounds of formula (I) and one or more of sodium fluoride, estrogen, a bone anabolic agent, a growth hormone or growth hormone secretagogue, a prostaglandin agonist/antagonist, and a parathyroid hormone, and methods of treating or preventing diseases, disorders, conditions, or symptoms mediated by an ER comprising the administration of an effective amount of such combination to a mammalian subject in need of treatment therewith.

  本发明提供了结构式（I）的雌激素受体（ER）配体及其药用盐、立体异构体和前药，以及前药的药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和Q如本文所定义。该发明还提供了包括式（I）化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由ER介导的疾病、紊乱、症状或症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物主体施用式（I）化合物的有效量，或其药用盐、立体异构体或前药，或前药的药用盐，或包括式（I）化合物的药物组合物，或其药用盐、立体异构体或前药，或前药的药用盐。该发明还提供了包括式（I）化合物和一种或多种氟化钠、雌激素、骨骼阳性代理、生长激素或生长激素分泌素、前列腺素激动剂/拮抗剂和甲状旁腺激素的药物组合物的药物组合物，以及治疗或预防由ER介导的疾病、紊乱、症状或症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物主体施用这种组合物的有效量。
• Neuroprotective effect of synthetic chalcone derivatives as competitive dual inhibitors against μ-calpain and cathepsin B through the downregulation of tau phosphorylation and insoluble Aβ peptide formation
  作者：Kyung-Hwa Jeon、Eunyoung Lee、Kyu-Yeon Jun、Ji-Eun Eom、Soo Yeon Kwak、Younghwa Na、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.008

  日期：2016.10

  A series of chalcone derivatives were synthesized and evaluated for their μ-calpain and cathepsin B inhibitory activities. Among the tested chalcone derivatives, two compounds, 7 and 11, showed potent inhibitory activities against μ-calpain and cathepsin B and were selected for further evaluation. Compounds 7 and 11 showed enzyme inhibitory activities at the cellular level and displayed neuroprotective

  合成了一系列查尔酮衍生物，并评估了它们的μ-钙蛋白酶和组织蛋白酶B抑制活性。在测试的查耳酮衍生物中，两种化合物7和11显示出对μ-钙蛋白酶和组织蛋白酶B的有效抑制活性，因此选择进行进一步评估。化合物7和11在人的神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y细胞中显示出在细胞水平上的酶抑制活性，并显示出对氧化应激诱导的细胞凋亡的神经保护作用。此外，化合物7和11减少了p25的形成，tau磷酸化和不溶性Aβ肽的形成。酶动力学实验和对接研究表明，这些化合物7和11竞争性抑制μ-钙蛋白酶和组织蛋白酶B酶。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Chalcones as Novel Non-peptidic μ-Calpain Inhibitors
  作者：Eun-Young Lee、In-Hye Jang、Min-Jung Shin、Hee-Ju Cho、Jung-Sook Kim、Ji-Eun Eom、Young-Joo Kwon、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3459

  日期：2011.9.20

  In order to extend the scaffold of non-peptidic calpain inhibitor, we have designed and synthesized 14 chalcone derivatives categorized into two groups based on their structures. Compounds 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) and 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu}M$) in group A were most selective $\mu}$-calpain inhibitor over cathepsins B and L. On the other hand, compound 14 possessing furan ring exhibited inhibitory activities for $\mu}$-calpain ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) as well as cathepsin B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$). The results discovered implicated that chalcone analogues possessing proper size and functional groups can be a potential lead core for selective non-peptidic $\mu}$-calpain inhibitor. Furthermore, dual inhibitors for $\mu}$-calpain and cathepsin B can also be developed from chalcones by elaborate structure manipulation.

  为了扩展非肽类钙蛋白酶抑制剂的支架，我们设计并合成了14种查耳酮衍生物，根据其结构分为两类。化合物 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) 和 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu A 组中的 }M$) 是比组织蛋白酶 B 和 L 最具选择性的 $\mu}$-钙蛋白酶抑制剂。 另一方面，具有呋喃环的化合物 14 对$\mu}$-钙蛋白酶 ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) 以及组织蛋白酶 B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$)。研究结果表明，具有适当大小和官能团的查尔酮类似物可以成为选择性非肽$\mu}$-钙蛋白酶抑制剂的潜在先导核心。此外，$\mu}$-calpain 和组织蛋白酶 B 的双重抑制剂也可以通过精细的结构操作从查耳酮中开发出来。
• COMPOSITION FOR PREVENTION, AMELIORATION, OR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ewha University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：EP3977988A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  A composition according to the present disclosure may be very effectively used not only to prevent, ameliorate or treat cancer, but also to inhibit metastasis of cancer, by inhibiting the growth of cancer cells and very effectively inhibiting the metastasis of cancer cells to other tissues.

  根据本公开的说明，一种组合物不仅可非常有效地用于预防、改善或治疗癌症，还可通过抑制癌细胞的生长和非常有效地抑制癌细胞向其他组织的转移来抑制癌症的转移。