1-叔丁基3-甲基-3-甲基硫代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 | 942190-28-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-叔丁基3-甲基-3-甲基硫代吡咯烷-1,3-二羧酸酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-methyl 3-(methylthio)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 3-methyl 3-(methylsulfanyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate；3-methylsulfanyl-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester；1-tert-Butyl 3-methyl 3-(methylthio)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 3-methylsulfanylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 942190-28-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 275.369
• InChiKey: JYEQYRQVEYTWAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基3-甲基-3-甲基硫代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(methylthio)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MK-8353：口服可生物利用的双机制ERK肿瘤抑制剂的发现

  摘要：

  新的免疫癌症治疗方法的出现和发展引发了人们对发现治疗癌症新途径的兴趣迅速增长。为了实现这一目标，已鉴定出一系列新的吡咯烷衍生物（化合物5）为有效的ERK1 / 2抑制剂，具有出色的激酶选择性和双重作用机制，但药代动力学（PK）较差。通过发现新的3（S）-硫代甲基吡咯烷类似物7克服了PK的挑战。通过聚焦的结构-活性关系优化前导，导致发现了适用于每日两次口服给药的MK-8353临床候选药物，作为潜在的新型癌症治疗药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00220
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-叔丁基3-甲基-3-甲基硫代吡咯烷-1,3-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT ARE ERK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA VOIE ERK

  摘要：

  公开了式1.0的ERK抑制剂及其药用可接受的盐和溶剂。Q为四氢吡啶基。所有其他取代基的定义如本文所述。还公开了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2009105500A1

文献信息

• Novel compounds that are ERK inhibitors
  申请人：Cooper Alan B.

  公开号：US20090118284A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: and the pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof. Q is a piperidine or piperazine ring that can have a bridge or a fused ring. The piperidine ring can have a double bond in the ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明公开了式1.0的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物。其中，Q是一个带有桥或融合环的哌啶或哌嗪环。哌啶环中可以在环上具有双键。所有其他取代基如本文所定义。本发明还公开了使用式1.0的化合物治疗癌症的方法。
• NOVEL COMPOUNDS THAT ARE ERK INHIBITORS
  申请人：Cooper Alan B.

  公开号：US20110189192A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: and the pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof. Q is a tetrahydropyridinyl ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明公开了化学式1.0的ERK抑制剂，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物。其中，Q代表四氢吡啶环。所有其他取代基的定义如本文所述。此外，本发明还公开了使用化合物1.0治疗癌症的方法。
• Compounds that are ERK inhibitors
  申请人：Cooper Alan B.

  公开号：US08716483B2

  公开（公告）日：2014-05-06

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula 1.0: and the pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof. Q is a tetrahydropyridinyl ring. All other substitutents are as defined herein. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula 1.0.

  本发明涉及公式1.0的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐和溶剂化物。其中Q为四氢吡啶基环。所有其他取代基的定义如本文所述。本发明还涉及使用公式1.0的化合物治疗癌症的方法。
• WO2008/153858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [3+2] Cycloaddition-mediated synthesis of 3-methylsulfanyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  作者：Sobhana B. Boga、Abdul-Basit Alhassan、Alan B. Cooper、Neng-Yang Shih、Ronald J. Doll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.141

  日期：2009.9

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions are fundamental processes in organic chemistry. Herein we report [3+2] annulation of thiomethylacrylate 2 and azomethine ylide precursor 3 towards the synthesis of novel 3-methylsulfanyl-pyrrolidine 5. Alternatively, we have also explored the alkylation of 7 with dimethyldisulfide/LDA for the introduction of thiomethyl group towards the synthesis of 5 in moderate to good yields. Efficacy of these two routes under Various conditions/catalysts for the synthesis of 5 is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.