methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-allopyranoside tetraacetate | 1421664-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-allopyranoside tetraacetate
• CAS: 1421664-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 361.376
• InChiKey: WOQJQZZCABQAJC-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-allopyranoside tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有轴向氨基的 3-氨基-3-脱氧艾洛糖环状四聚体的合成

  摘要：

  从 3-azido-3-deoxy-1 开始制备含有末端单糖单元中的糖基供体和糖基受体功能的 β-(1 → 6)-连接的 3-azido-3- deoxy- d -allose 线性四聚体， 2:5,6-二-O-异亚丙基-α- d-别呋喃糖。线性四聚体在糖基化条件下的环化得到相应的环状四糖，产率为 77%；其对叠氮基的去保护和还原导致形成具有轴向氨基的 3-氨基-3-脱氧-d-阿洛糖的环状四聚体，这是合成四价功能簇的潜在支架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108476
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy D-glucose 在 吡啶 、 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-allopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  具有轴向氨基的 3-氨基-3-脱氧艾洛糖环状四聚体的合成

  摘要：

  从 3-azido-3-deoxy-1 开始制备含有末端单糖单元中的糖基供体和糖基受体功能的 β-(1 → 6)-连接的 3-azido-3- deoxy- d -allose 线性四聚体， 2:5,6-二-O-异亚丙基-α- d-别呋喃糖。线性四聚体在糖基化条件下的环化得到相应的环状四糖，产率为 77%；其对叠氮基的去保护和还原导致形成具有轴向氨基的 3-氨基-3-脱氧-d-阿洛糖的环状四聚体，这是合成四价功能簇的潜在支架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108476

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDES UTILISES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2004014929A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  New compounds and methods for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active compounds are based on monosaccharides of formula (I) being a derivative of a furanose or pyranose form of a monosaccharide.

  新型化合物及制备组合化合物库的方法，该化合物库包含可能具有生物活性的化合物，其基础是通式(I)的单糖衍生物，该衍生物为呋喃糖或吡喃糖形式的单糖。