(R)-4-(methoxymethoxy)undec-1-ene | 1579224-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(methoxymethoxy)undec-1-ene
• 英文别名: (4R)-4-(methoxymethoxy)undec-1-ene
• CAS: 1579224-88-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: MAVGCSOBPKCQLH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(methoxymethoxy)undec-1-ene 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2-(1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)decyl)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内S N 2置换方法聚合合成Panclicin-D

  摘要：

  会聚对映选择性panclicin-d的合成已经从简单的辛醛使用已报道顺通过醛醇缩合反应的分子内小号Ñ首次向抗β内酯在panclicin-d施工2置换反应。涉及的关键步骤是C-烯丙基化，在Crimmins条件下的不对称醛醇缩合，分子内S N 2置换和Mitsunobu酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.010
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (R)-4-(methoxymethoxy)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内S N 2置换方法聚合合成Panclicin-D

  摘要：

  会聚对映选择性panclicin-d的合成已经从简单的辛醛使用已报道顺通过醛醇缩合反应的分子内小号Ñ首次向抗β内酯在panclicin-d施工2置换反应。涉及的关键步骤是C-烯丙基化，在Crimmins条件下的不对称醛醇缩合，分子内S N 2置换和Mitsunobu酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.010

文献信息

• Convergent synthesis of panclicin-D via intramolecular SN2 displacement approach
  作者：Jhillu Singh Yadav、Soma Shekar Dachavaram、Adithya Peddapuram、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.010

  日期：2014.3

  A convergent enantioselective synthesis of panclicin-D has been reported from simple octanal using syn aldol reaction via intramolecular SN2 displacement reaction for the first time towards the construction of anti-β-lactones in panclicin-D. The key steps involved are C-allylation, asymmetric aldolization under Crimmins condition, intramolecular SN2 displacement, and Mitsunobu esterification reaction

  会聚对映选择性panclicin-d的合成已经从简单的辛醛使用已报道顺通过醛醇缩合反应的分子内小号Ñ首次向抗β内酯在panclicin-d施工2置换反应。涉及的关键步骤是C-烯丙基化，在Crimmins条件下的不对称醛醇缩合，分子内S N 2置换和Mitsunobu酯化反应。