Methyl-3-(2-naphthyl)-acrylat | 20883-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-3-(2-naphthyl)-acrylat
• 英文别名: Methyl 3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 20883-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LQDBRZFZGWAPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-(2-naphthyl)-acrylat 在 ammonia borane 、 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-(2-萘基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂磷腈的无金属催化还原α，β-不饱和酯及随后的腈与腈的CC偶联

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷腈1催化α，β-不饱和酯的共轭转移氢化以及1,4-氢硼化。两种方法的起始步骤都包括α，β-不饱和酯的1，4-氢磷酸化，以得到次膦酰基烯醇醚。氨硼烷随后切断了次膦酰基烯醇醚中的P–O键（AB）生成一个互变异构体成饱和酯的烯醇中间体，而HBpin通过正式的σ键复分解通过HB的P–O键裂解，提供了烯醇硼酸酯中间体。取决于α，β-不饱和酯底物，后者可与腈进一步进行偶联反应以形成取代的氨基二酯或1，3-亚氨基酯。这些催化反应也可以一锅法进行，说明了无金属催化C-C键构建的方案。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01338
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 Methyl-3-(2-naphthyl)-acrylat
  参考文献：
  名称：

  Malzieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, vol. II, # 5-6, p. 879 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyroglutamic Acid Esters from Glycinate via Carbonyl Catalysis
  作者：Jiguo Ma、Qinghai Zhou、Guanshui Song、Yongchang Song、Guoqing Zhao、Kuiling Ding、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202017306

  日期：2021.5.3

  Direct α‐functionalization of NH2‐free glycinates with relatively weak electrophiles such as α,β‐unsaturated esters still remains a big challenge in organic synthesis. With chiral pyridoxal 5 d as a carbonyl catalyst, direct asymmetric conjugated addition at the α‐C of glycinate 1 a with α,β‐unsaturated esters 2 has been successfully realized, to produce various chiral pyroglutamic acid esters 4 in 14–96 %

  用相对较弱的亲电试剂（例如，α，β-不饱和酯）将不含NH 2的甘氨酸直接进行α-官能化仍然是有机合成中的一大挑战。以手性吡ido醛5 d作为羰基催化剂，已成功实现在甘氨酸1a的α-C与α，β-不饱和酯2的直接不对称共轭加成反应，以14-96％的收率生产各种手性焦谷氨酸酯4原位内酰胺化后具有81–97％ee的物质。该反式与顺非对映异构体可以通过色谱法同时获得，并且可以很容易地通过叔丁基去除和随后的Barton转化为手性4取代的吡咯烷-2-酮，例如具有相同绝对构型的阿兹海默氏药物Rolipram（11）。脱羧。
• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。
• Catalytic asymmetric bromochlorination of aromatic allylic alcohols promoted by multifunctional Schiff base ligands
  作者：Wei-Sheng Huang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6ob01306f

  日期：——

  The aromatic bromochloroalcohols with two bromide/chloride-linked carbon-stereogenic centers were obtained in moderate to excellent regio- and enantioselectivities as well as good yields and chemoselectivities in the catalytic asymmetric bromochlorination of allylic alcohols.

  直接给您结果： 在烯丙醇的催化不对称溴氯化反应中，获得了具有两个溴/氯连接的碳立体异构中心的芳香溴氯醇，其立体选择性从中等到优异，产率和化学选择性也很好。
• Chiral Bicyclic NHC/Cu Complexes for Catalytic Asymmetric Borylation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yuya Miwa、Takumi Kamimura、Kiyoaki Sato、Daichi Shishido、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02096

  日期：2019.11.1

  The potential of using chiral bicyclic NHC ligands that exhibit modularity was investigated in the Cu-catalyzed asymmetric borylation reaction of α,β-unsaturated esters. After screening for ligands and optimization of the reaction conditions, the corresponding products were afforded with good enantioselectivities (up to 85% ee).

  在α，β-不饱和酯的Cu催化的不对称硼化反应中，研究了使用具有手性的双环NHC配体的潜力。在筛选了配体并优化了反应条件后，提供了具有良好对映选择性（最高85％ee）的相应产物。
• Synthesis and evaluation of (E)-2-(acrylamido)cyclohex-1-enecarboxylic acid derivatives as HCA1, HCA2, and HCA3 receptor agonists
  作者：Olga Bobileva、Rasma Bokaldere、Vija Gailite、Ilze Kaula、Martins Ikaunieks、Gunars Duburs、Ramona Petrovska、Ilona Mandrika、Janis Klovins、Einars Loza

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.011

  日期：2014.7

  hydroxyl-carboxylic acid (HCA) receptor HCA2 agonists. A series of novel aryl derivatives of 2-amidocyclohex-1-ene carboxylic acid that contained rigidity elements, such as an E-double bond, triple bond, and trans or cis-substituted cyclopropane rings, instead of the saturated ethane linker in the amide part of the molecules were designed and synthesized, and the derivatives’ potency for the activation of HCA1, HCA2

  2-（3-（萘-2-基）丙酰胺基）环己-1-烯羧酸及其6-羟基萘-2-基类似物是众所周知的羟基羧酸（HCA）受体HCA2激动剂。一系列2-酰胺基环己-1-烯羧酸的新型芳基衍生物，其中包含刚性元素，例如E-双键，三键以及反式或顺式设计并合成了取代的环丙烷环，而不是分子酰胺部分中的饱和乙烷接头，并利用3'-5'-环腺苷一磷酸来活化衍生物的HCA1，HCA2和HCA3受体的能力（评估了cAMP）分析。SAR研究表明，适当分子的硬化可以调节HCA2受体激活的效力和选择性。