tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-1(8)-en-3,11-dione-3-ethyleneketal | 82253-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-1(8)-en-3,11-dione-3-ethyleneketal
• 英文别名: tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1(8)-en-3,11-dione-3-ethylene ketal；tricyclo[6.3.0.0^2.6]undeca-1(8)-en-3,11-dione-3-ethyleneketal；tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1(8)-en-3,11-dione-3-ethyleneketal
• CAS: 82253-93-8；123068-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QIXIMZCOSRIMQR-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-1(8)-en-3,11-dione-3-ethyleneketal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 苯基氯化硒 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 甲基锂 、 氢气 、 双氧水 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 71.67h， 生成 (3S,3aR,5aR,8aS,9aR)-3-Isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,7,8,8a,9-octahydro-1H,5aH-dicyclopenta[a,d]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  对crinipellins的合成研究：通过阳离子烯酮-烯烃环化策略构建官能化的C 20-四喹烷碳骨架

  摘要：

  描述了从容易获得的三喹烷前体适当地和适当地官能化的14-表皮cricripellin骨架的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80670-x
• 作为产物：
  描述：

  cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.58h， 生成 tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-1(8)-en-3,11-dione-3-ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x

文献信息

• Mehta, Goverdhan; Srikrishna; Reddy, A. Veera, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4543 - 4559
  作者：Mehta, Goverdhan、Srikrishna、Reddy, A. Veera、Nair, Mangalam S.

  DOI：——

  日期：——