(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-ene | 1021925-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(1,3-Butadienyl)cyclohexene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]cyclohexene
• CAS: 1021925-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: VJRBVEUHQUVHKR-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 、 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-ene 、 3-(tert-butyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到(E)-2-(4-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-pivalamidobut-2-en-1-yl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由Cp * RhIII催化的共轭二烯的分子间1,4-碳氨基化-催化CH活化。

  摘要：

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201907269
• 作为产物：
  描述：

  1-vinylethynyl-1-cyclohexanol 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1854,1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Catalytic Synthesis of Conjugated Dienes and Polyenes
  作者：Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Hoang H. Pham、Viet D. Nguyen、Carsten Flores-Hansen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.8b05421

  日期：2018.7.11

  Conjugated dienes and polyenes are typically synthesized by sequential introduction of C═C bonds. Here, we report a practical and scalable, catalytic dienylation that is highly regio- and stereoselective for both C═C bonds. The reaction is enabled by a stereoselective palladium-catalyzed cross-coupling that is preceded by a regioselective base-induced ring opening of readily available sulfolenes. The

  共轭二烯和多烯通常通过连续引入 C=C 键来合成。在这里，我们报告了一种实用且可扩展的催化二烯化作用，它对两个 C=C 键都具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应是通过立体选择性钯催化交叉偶联实现的，该交叉偶联之前是区域选择性碱诱导的易于获得的环丁砜的开环。二烯化反应对于合成具有挑战性的含有顺式双键的二烯特别有用。我们还表明该反应可以作为构建共轭多烯的合成平台。