4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine | 83366-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine
• 英文别名: N~4~,N~6~-Dimethyl-5-[(E)-phenyldiazenyl]pyrimidine-4,6-diamine；4-N,6-N-dimethyl-5-phenyldiazenylpyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 83366-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆
• 分子量: 242.283
• InChiKey: NMZWMYFVAHXVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine 反应 0.17h， 以20%的产率得到6-甲基腺素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-methylaminopurine by thermal cyclization of 4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine.

  摘要：

  描述了4-氨基-6-甲基氨基-(3) 和4,6-双(甲基氨基)-5-苯基偶氮嘧啶(4) 的热环化反应生成腺嘌呤(10)及其N6-甲基衍生物的过程。化合物3通过苯基偶氮马隆腈(2)与N-甲基甲酰胺和氨的反应合成。化合物4则是由2、甲酰胺、甲基胺及其盐酸盐合成。这些化合物也可以通过4,6-二氨基-5-苯基偶氮嘧啶的甲基化，然后在甲醇-二甲胺中重排获得。将化合物4加热至250-260°C可得到6-甲基氨基嘌呤(12)以及少量的8-芳基-6-甲基氨基嘌呤(13)。类似地，将化合物3在Dowtherm A中回流反应也产出了10和8-芳基腺嘌呤(11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3454
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1,6-dihydro-6-imino-1-methyl-5-phenylazopyrimidine hydriodide 在 甲醇 、 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-methylaminopurine by thermal cyclization of 4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine.

  摘要：

  描述了4-氨基-6-甲基氨基-(3) 和4,6-双(甲基氨基)-5-苯基偶氮嘧啶(4) 的热环化反应生成腺嘌呤(10)及其N6-甲基衍生物的过程。化合物3通过苯基偶氮马隆腈(2)与N-甲基甲酰胺和氨的反应合成。化合物4则是由2、甲酰胺、甲基胺及其盐酸盐合成。这些化合物也可以通过4,6-二氨基-5-苯基偶氮嘧啶的甲基化，然后在甲醇-二甲胺中重排获得。将化合物4加热至250-260°C可得到6-甲基氨基嘌呤(12)以及少量的8-芳基-6-甲基氨基嘌呤(13)。类似地，将化合物3在Dowtherm A中回流反应也产出了10和8-芳基腺嘌呤(11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3454

文献信息

• Synthesis of 6-methylaminopurine by thermal cyclization of 4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.31.3454

  日期：——

  The thermal cyclization of 4-amino-6-methylamino- (3) and 4, 6-bis (methylamino) -5-phenylazopyrimidines (4) to adenine (10) and its N6-methyl derivative is described. Compound 3 was synthesized by reaction of phenylazomalononitrile (2) with N-methylformamide and ammonia. Compound 4 was synthesized from 2, formamide, methylamine and its hydrochloride. These compounds were also obtained by methylation of 4, 6-diamino-5-phenylazopyrimidines, followed by rearrangement in methanolic dimethylamine. Heating 4 at 250-260°C afforded 6-methylaminopurine (12) together with a small amount of 8-anilino-6-methylaminopurine (13). Similarly, refluxing 3 in Dowtherm A yielded 10 and 8-anilinoadenine (11).

  描述了4-氨基-6-甲基氨基-(3) 和4,6-双(甲基氨基)-5-苯基偶氮嘧啶(4) 的热环化反应生成腺嘌呤(10)及其N6-甲基衍生物的过程。化合物3通过苯基偶氮马隆腈(2)与N-甲基甲酰胺和氨的反应合成。化合物4则是由2、甲酰胺、甲基胺及其盐酸盐合成。这些化合物也可以通过4,6-二氨基-5-苯基偶氮嘧啶的甲基化，然后在甲醇-二甲胺中重排获得。将化合物4加热至250-260°C可得到6-甲基氨基嘌呤(12)以及少量的8-芳基-6-甲基氨基嘌呤(13)。类似地，将化合物3在Dowtherm A中回流反应也产出了10和8-芳基腺嘌呤(11)。