2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环 | 20599-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2,2-bis(bromomethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 20599-01-3
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: MOPJSMIEGALASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  84 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 8,8′-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-phenylene)bis(1,4-dioxa-7,9-dithiaspiro[4.5]decane)
  参考文献：
  名称：

  基于寡-螺-硫缩酮的分子棒

  摘要：

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02670
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙酮 、 乙二醇 以91.9的产率得到2,2-双(溴甲基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  一种氟康唑的新制备方法

  摘要：

  一种氟康唑的新制备方法，涉及一种广谱抗真菌药物氟康唑的制备方法。该方法依次包括如下步骤：采用1，3-二溴丙酮作为原料，依次与乙二醇进行缩酮反应、与1H-1，2，4-三氮唑进行取代反应，然后再在强酸存在条件下进行水解反应，最后与预先制备的2，4-二氟溴苯的格式试剂进行反应制得氟康唑，本发明提出了一条全新的合成路线，各步反应条件易于操作、工艺简单，各步反应均为较常规操作，有效的避免了采用价格昂贵的原料，降低了产品的成本。

  公开号：

  CN101891693A

文献信息

• A Convenient Procedure for the Synthesis of Acetals from α-Halo Ketones
  作者：Rolf Carlson、Hanna Gautun、Andreas Westerlund

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<57::aid-adsc57>3.0.co;2-0

  日期：2002.1

  and (B) stoichiometric amounts of the reactants and a catalytic amount of Nafion®-TMS were heated to 90–100 °C in the absence of solvent. The following ketones have been tested: 2-bromo-1-phenyl-1-ethanone, 2-bromo-cyclopentenone, 3-bromo-3-methyl-2-butanone, 3-chloro-3-methyl-2-butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, 1-chloro-3,3-dimethyl-2-butanone, 2-bromocyclohexanone, 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone

  提出了确定卤代酮合成乙缩醛的方法的范围和局限性的研究。该方法使用1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷，BTSE，如试剂和Nafion ® -TMS作为催化剂。两个过程都进行了测试：（A）化学计量的量的卤代酮和BTSE和Nafion的催化量的® -TMS物加热至回流的氯仿溶液中，和（B）的化学计量量的反应物和Nafion的催化量的®在没有溶剂的情况下，将-TMS加热至90–100°C。已测试以下酮：2-溴-1-苯基-1-乙酮，2-溴-环戊烯酮，3-溴-3-甲基-2-丁酮，3-氯-3-甲基-2-丁酮，1 -溴-3,3-二甲基-2-丁酮，1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮，2-溴环己酮，2-氯-1-环己基-1-乙酮，1,1-二溴-3 ，3-二甲基-2-丁酮，1,3-二溴-3-甲基-2-丁酮，1,3-二溴-2-丁酮，1,3-二溴-2-丙酮，2-氯-1-苯基-1-乙酮和内-2-溴樟脑。除内标外，产率在57–
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ AKT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010104933A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The instant invention provides for substituted fused naphthyridine derivatives that inhibit Akt activity. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two of the Akt isoforms. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting Akt activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  这项即时发明提供了替代的融合萘啉衍生物，可以抑制Akt活性。具体来说，所披露的化合物选择性地抑制Akt同工型中的一个或两个。该发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，以及通过向需要治疗癌症的患者施用该化合物来抑制Akt活性的方法。
• 一种3-氧杂氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯的制备方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN111362853A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种3‑氧杂氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯的制备方法，首先利用1,3‑二溴丙酮和乙二醇为原料在酸的作用下合成2,2‑双(溴甲基)‑1,3‑二氧环戊环，然后以2,2‑双(溴甲基)‑1,3‑二氧环戊环和氨基甲酸叔丁酯在碱的作用下环合生成3‑氧杂氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯。本发明方法采用的原料价廉易得，合成方法操作简单，反应条件温和，对设备要求较低，适合工业化大生产的需求。
• 一种巴瑞替尼的制备方法
  申请人：江苏中邦制药有限公司

  公开号：CN108129482A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种巴瑞替尼的制备方法，属于药物制备技术领域，该方法以4‑氯吡咯并嘧啶为起始原料，先进行氨基保护，后与水合肼及丙烯醛“一锅法”取代、关环得到中间4。起始原料1，3‑二溴丙酮和乙二醇缩合得到中间体5，中间体5与乙基磺酰胺缩合得到中间体6，中间体6与氰甲基磷酸二乙酯在强碱下反应制备得到中间体7，中间体4和中间体7在催化剂作用发生加成反应、脱保护得多目标产物1。该工艺反应条件温和，中间体纯化方法简单易行，总收率高达40～55％，适合工业化生产。
• 一种西瓜酮制备方法
  申请人：王成宇

  公开号：CN108164499A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种西瓜酮制备方法，包括以下步骤：（1）4‑甲基邻苯二酚和被醇保护后缩酮化的1,3‑二取代丙酮在碱性条件下和有助剂的情况下于溶剂中，加热至30～120oC，通过威廉姆森醚合成反应生成相应的缩酮中间体；反应物料的投料顺序为：先加入溶剂、碱和助剂，搅拌均匀，升高到设定温度，缓慢滴加4‑甲基邻苯二酚和被醇保护后缩酮化的1,3‑二取代丙酮，滴加完毕再反应2～12小时；（2）将步骤（1）所得的缩酮中间体置于酸性条件下回流反应一定时间后，倒入水中水解，用乙醚萃取，有机相用碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥后蒸去溶剂，重结晶后得到西瓜酮。本发明方法条件易于控制，操作简单，对环境友好，而且收率较高，有利于工业化。