1-(乙硫基)-2-丙醇 | 16621-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(乙硫基)-2-丙醇
• 英文名称: 2-ethylmercapto-1-methyl-ethanol
• 英文别名: (RS)-1-ethylthiopropan-2-ol；1-(ethylthio)propan-2-ol；1-ethylthio-2-propanol；1-ethylthiopropan-2-ol；2-hydroxypropyl ethyl sulfide；1-ethylsulfanyl-propan-2-ol；1-(Ethylthio)-2-propanol；1-ethylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 16621-37-7
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: GPZJYTNYOFOTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙硫基)-2-丙醇 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 甲苯 作用下， 生成 ethyl-(β-ethylsulfanyl-isopropyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Walter; Goodson; Fosbinder, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (乙基硫代)丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(乙硫基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides

  摘要：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00434-7

文献信息

• NaOH-Promoted Thiolysis of Oxiranes Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958438

  日期：2007.1

  A convenient and efficient protocol for the thiolysis of oxiranes using 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutan-amides as thiol equivalents has been developed. Promoted by sodium hydroxide (NaOH) in ethanol at room temperature, the cleavage commences and the generated thiolate anions undergo nucleophilic addition in situ. β-Hydroxy sulfides were obtained in high yields along with good (3-regioselectivity

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutan-酰胺作为硫醇等价物对环氧乙烷进行硫解的方便有效的协议已经开发出来。在室温下在乙醇中的氢氧化钠 (NaOH) 的促进下，裂解开始，生成的硫醇阴离子进行原位亲核加成。β-羟基硫化物以高收率和良好的（3-区域选择性）获得，并且还分离出反式β-羟基硫化物。一种α,β-环氧酮产物与硫醇等价物的硫解得到相应的α-羰基在所有情况下，硫醇等价物的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 都可以作为副产物以高产率在新的硫解过程中回收。
• Fuson et al., Journal of Organic Chemistry, 1946, vol. 11, p. 472
  作者：Fuson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Orientational effects in ring-opening reactions of some unsymmetrically substituted episulfides
  作者：Norman V. Schwartz

  DOI：10.1021/jo01271a063

  日期：1968.5
• Robinson, Philip L.; Kelly, Jeffery W.; Slayton, A. Evans, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 31, p. 59 - 70
  作者：Robinson, Philip L.、Kelly, Jeffery W.、Slayton, A. Evans

  DOI：——

  日期：——
• Takeuchi, Hiroshi; Kitajima, Kunio; Yamamoto, Yasuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 2, p. 199 - 203
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Kitajima, Kunio、Yamamoto, Yasuhiro、Mizuno, Kiyokazu

  DOI：——

  日期：——