(乙基硫代)丙酮 | 20996-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (乙基硫代)丙酮
• 中文别名: 2-氧丙酯硫化物；乙基硫丙酮
• 英文名称: 1-(ethylthio)acetone
• 英文别名: acetonyl ethyl sulfide；1-(ethylthio)-2-propanone；ethyl 2-oxopropyl sulfide；ethylthio-2-propanone；1-ethylsulfanyl-propan-2-one；ethylsulfanyl-acetone；(Ethylthio)acetone；1-ethylsulfanylpropan-2-one
• CAS: 20996-62-7
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: ZKDXKBIOEVBFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172°C
• 密度：
  0.9950 g/cm3
• 闪点：
  52°C
• LogP：
  0.959 (est)
• 稳定性/保质期：

  远离热源、火花和火焰，避免接触氧化剂和可燃材料。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  将物品存放在紧密封装的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (乙基硫代)丙酮 在 citrate buffer 、 chloroperoxidase from Caldariomyces fumago 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(ethylsulfinyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric sulfoxidation of a β-carbonyl sulfide series by chloroperoxidase

  摘要：

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidation of a series of beta-carbonyl sulfides to sulfoxides has been studied at room temperature in aqueous citrate buffer. For dialkyl beta-carbonyl sulfides, the products with methyl and ethyl substituents are obtained in ca. 100% yield. However when the alkyl group is n-propyl or i-propyl the yield drops dramatically (25%). An aryl sulfide derivative afforded product in very low yield (4%), but when the phenyl group bears a carbonyl, and the sulfur substituents are methyl or ethyl, the oxidation occurs with high yields (91-95%). Steric control of the sulfoxidation reaction is also confirmed with cyclohexanone derivatives, where a low product yield is observed even at high enzyme concentrations. Noteworthy are the yields obtained with cyclopentanone sulfide (65%) and an unexpected quantitative yield obtained with the gamma-butyrolactone sulfide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00339-0
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethylsulfanyl-2-methoxyprop-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(乙基硫代)丙酮
  参考文献：
  名称：

  金属化的甲基异丙烯基醚的生成和合成应用

  摘要：

  甲基异丙烯基醚（1）已在低温下以1：1摩尔n -BuLi / t -BuOK在THF-己烷中的混合物进行了金属化处理，随后用各种亲电试剂进行了功能化。在高于– 30°C的温度下，金属化的甲基异丙烯基醚（2）分解并形成丙二烯。当在额外的当量正丁基锂存在下让2的悬浮液升温至室温时，中间的丙二烯转化为1-丙炔基锂（2c），后者与硫氰酸丙酯反应生成1-丙硫基-1-丙炔（4）。对某些官能化产物进行酸性水解，得到预期的甲基酮。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300107

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulator (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050250740A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Mono- and polynuclear complexes from the reaction of palladium acetate with α-substituted thioethers and thiols
  作者：Marino Basato、Diego Tommasi、Marco Zecca

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00910-3

  日期：1998.11

  trimers decreases with the steric hindrance of the substituents at the sulphur and at the methine carbon atoms. Stable mixed sphere complexes are obtained also with carboxylato ligands different from acetato as PhCOO− and MeSCH2COO−. When the substituted thioether has poor electronwithdrawing groups, its reaction with palladium acetate affords complexes of the type [Pd(η1-OAc)2(RSCH2Z)2], in which the sulphur

  乙酸钯与α-取代的硫醚（RSCH（R'）Z; Z =酯，酮，砜，取代的甲基）和硫醇HSCH 2 C（O）Me反应生成化合物，其组成和核数主要取决于电子性质硫配体。如果它包含足够酸性的氢原子，则乙酰基部分或全部作为乙酸被除去，从而生成[Pd 3（μ- O 2 CMe）3（μ- RSCR'Z）3 ]和[Pd（SCH）2 C（O）Me）2 ] 6。三聚体的稳定性随着取代基在硫和次甲基碳原子上的空间位阻而降低。稳定的混合球复合物与羧酸根也获得配体从如乙酸根不同PhCOO -和MeSCH 2 COO - 。当取代的硫醚具有差的吸电子基团，其与该类型的乙酸钯，得到配合物[钯（反应η 1 -OAc）2（RSCH 2 Z）2 ]，其中，所述硫给体原子已经简单地更换的一个氧原子乙酰基配体。
• Studies on antibacterial agents. II. Synthesis and antibacterial activities of substituted 1,2-dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo(3,2,1-ij)quinoline-5-carboxylic acids.
  作者：Hiroshi ISHIKAWA、Tetsuyuki UNO、Hisashi MIYAMOTO、Hiraki UEDA、Hisashi TAMAOKA、Michiaki TOMINAGA、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2459

  日期：——

  A series of substituted 1,2-dihydro-6-oxo-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylic acids for the treatment of systemic infections was synthesized via 7-bromo-3-ethylthio-4,5-difluoro-2-methylindole (3), which was prepared by Gassman's indole synthesis in excellent yield. The synthesized pyrroloquinolines were tested for their antibacterial activities. 8-Fluoro-1,2-dihydro-2-methyl-9-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-oxo-6H-

  通过7-溴-3-乙基硫基-4,5合成了一系列取代的1,2-二氢-6-氧代-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸，用于治疗全身性感染-二氟-2-甲基吲哚（3），由加斯曼的吲哚合成制备，收率很好。测试了合成的吡咯并喹啉的抗菌活性。8-氟-1,2-二氢-2-甲基-9-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-氧代-6H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-5-羧酸对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有很强的抗菌活性。
• Nonsteroidal antiandrogens. Synthesis and structure-activity relationships of 3-substituted derivatives of 2-hydroxypropionanilides
  作者：Howard Tucker、J. W. Crook、G. J. Chesterson

  DOI：10.1021/jm00400a011

  日期：1988.5

  A series of 3-(substituted thio)-2-hydroxypropionanilides and some corresponding sulfones and sulfoxides of general structure 7, in which R' is methyl or trifluoromethyl, were prepared and tested for antiandrogen activity. Members of the trifluoromethyl series (7, R' = CF3) generally exhibited partial androgen agonist activity whereas the members of the methyl series (7, R' = CH3) were pure antagonists

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

表征谱图