2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基苯甲酸酯 | 55153-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基苯甲酸酯
• 英文名称: α-(benzoyloxy)-p-nitroacetophenone
• 英文别名: 2-benzoyloxy-1-(4-nitrophenyl)ethanone；2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl benzoate；p-Nitrophenacylbenzoat；[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 55153-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00411845
• 分子量: 285.256
• InChiKey: REQZMESHGQWDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基苯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到p-n-octylthioacetophenone
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵-硫醇体系将酰胆碱的O-酰基衍生物转化为酮

  摘要：

  用四丁基氟化铵水合物（TBAF·xH 2 O）-1-3，丙二酚体系处理酰胆碱（α-羟基酮）O-酰基衍生物，得到相应的酮。此外，发现添加N-甲基吗啉可以防止伴随未鉴定的化合物以高收率得到纯产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01597-3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-2-氧代乙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Saini, Neena; Sharma, Pawan Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 2, p. 129 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Reactions in Water: Synthesis of Phenacyl Esters from Phenacyl Bromide and Potassium Salts of Aromatic Acids in the Presence of β‐Cyclodextrin
  作者：M. Narender、M. Somi Reddy、V. Pavan Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1081/scc-200061672

  日期：2005.6.1

  Abstract A convenient and facile synthesis of phenacyl esters is reported by the reaction of phenacyl bromide with potassium salts of aromatic acids in the presence of β‐cyclodextrin in water under neutral conditions. IICT Communication 050211.

  摘要 据报道，在中性条件下，在 β-环糊精的存在下，苯甲酰溴与芳香酸的钾盐反应，合成苯甲酰酯的方法简便易行。IICT 通讯 050211。
• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。
• I₂/TBHP-mediated oxidative coupling of ketones and toluene derivatives: a facile method for the preparation of α-benzoyloxy ketones
  作者：Cui Chen、Weibing Liu、Peng Zhou、Hailing Liu

  DOI：10.1039/c7ra02298k

  日期：——

  An efficient oxidative approach was developed for the α-benzoyloxylation of ketones using tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This process provided facile access to a wide range of α-benzoyloxy ketones in good to excellent yields via the direct oxidative α-benzoyloxylation of a structurally diverse series of ketones using simple arylmethane compounds.

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。
• Metal-free synthesis of α-acyloxy ketones from carboxylic acids and sulfoxonium ylides
  作者：Naveen Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob01683h

  日期：——

  described for synthesizing α-acyloxy ketones from β-ketosulfoxonium ylides and carboxylic acids. Moderate to high yields of α-acyloxy ketones were produced using sulfoxonium ylides and carboxylic acids adorned with various functional groups. Eventually, the applicability of this approach has been shown via a large-scale reaction and transforming the synthesized α-acyloxy ketone derivatives into other valuable

  描述了一种直接、无催化剂和无添加剂的方法，用于从 β-酮亚磺鎓叶立德和羧酸合成 α-酰氧基酮。使用硫叶立德和带有各种官能团的羧酸生产中等到高产率的α-酰氧基酮。最终，通过大规模反应并将合成的α-酰氧基酮衍生物转化为其他有价值的化合物，证明了该方法的适用性。
• Liu, Zhi; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Synthesis, 2004, # 1, p. 33 - 36
  作者：Liu, Zhi、Chen, Zhen-Chu、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——