2-chloroethyl D-glucopyranoside | 18607-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloroethyl D-glucopyranoside
• 英文别名: β-chloroethyl-glucopyranose；1-O-<2-Chlor-ethyl>-β-D-glucopyranosid；1-O-(2-Chlor-ethyl)-β-D-glucopyranosid；(3R,4S,5S,6R)-2-(2-chloroethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18607-66-4
• 化学式: C₈H₁₅ClO₆
• 分子量: 242.656
• InChiKey: UHXKZHNKPKZLRR-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-chloroethyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the Chemical Function of Glycosidases:  Design, Synthesis, and Evaluation of Mass-Differentiated Carbohydrate Libraries

  摘要：

  Discovery of the catalytic chemical function of the many putative glycosidases coded in genomes currently relies on individual testing of possible substrates, usually as their p-nitrophenol conjugate. Herein, we present an alternative chemical proteomics approach using a synthetic mass-differentiated heat-stable substrate library with mass spectrometry readout. Library components do not serve as reaction inhibitors and both primary and secondary enzyme substrates can be delineated.

  DOI：

  10.1021/ol049389b
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloroethyl D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the glycosidic linkage. Exceptionally fast and efficient formation of glycosides by remote activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84882-x

文献信息

• Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Alpha- und Beta-Chlorethylglucopyranose
  申请人：WOLFF WALSRODE AG

  公开号：EP0654478A3

  公开（公告）日：1995-09-13

  Verfahren zur Herstellung eines Gemisches, im wesentlichen bestehend aus α- und β-Chlorethylglucopyranose durch Umsetzung von Chlorethanol mit Glukose, wobei in 2 bis 10 Molen Chlorethanol 1 Mol Glukose bei 100 bis 130°C in Abwesenheit von Katalysatoren vorgelöst wird, wobei gegebenenfalls Wasser abdestilliert werden kann und anschließend bei 60 bis 90°C 1 bis 30 Gew.-% saurer Katalysator, bevorzugt saure anorganische und/oder organische Ionenaustauscher, bezogen auf eingesetzte Glukose, zugesetzt werden und 10 bis 600 Minuten nachgerührt wird.

  一种通过氯乙醇与葡萄糖反应制备主要由 α-和 β-氯乙基吡喃葡萄糖组成的混合物的工艺，其中在 100 至 130°C 无催化剂条件下，将 1 摩尔葡萄糖预先溶解在 2 至 10 摩尔氯乙醇中，可以选择蒸馏掉水，然后在 60 至 90°C 下加入 1 至 30 重量％的酸性催化剂（最好是酸性无机和/或有机离子交换剂，以所用葡萄糖为基准）并搅拌 10 至 600 分钟。然后在 60 至 90°C 下加入 1 至 30 重量百分比的酸性催化剂（最好是酸性无机和/或有 机离子交换剂，以所用葡萄糖为基准），并搅拌 10 至 600 分钟。
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• JPH07188273A
  申请人：——

  公开号：JPH07188273A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5049299A
  申请人：——

  公开号：US5049299A

  公开（公告）日：1991-09-17
• US5344811A
  申请人：——

  公开号：US5344811A

  公开（公告）日：1994-09-06