2-Benzoyl-2,2-diphenylacetonitrile | 33925-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-2,2-diphenylacetonitrile
• 英文别名: 3-Oxo-2,2,3-triphenyl-propionitril；3-Oxo-2,2,3-triphenylpropanenitrile
• CAS: 33925-53-0
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: RCJSAVIXPVCJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 N-(2,2-diphenylvinylidene)-(1,1,1-trimethylsilyl)amine 以53%的产率得到2-Benzoyl-2,2-diphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Meier, Stefan; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2339 - 2347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione
  作者：Peter Yates、G. D. Abrams、Michael J. Betts、S. Goldstein

  DOI：10.1139/v71-474

  日期：1971.9.1

  Treatment of 4-hydroxy-2,2-diphenyl-3-pentenoic acid lactone (3) with phenyllithium gives 1,2,2-triphenyl-1,4-pentanedione (2), 1,3,3-triphenyl-1,4-pentanedione (7), and 3,3-diphenylpropiophenone (16). The γ-diketone 7 is shown to arise via rearrangement of an anion of the γ-diketone 2. The formation of 1,2,3-triphenyl-1,4-pentanedione (27) is not observed, nor is 27 converted to 7 on treatment with base. It is concluded that the rearrangement proceeds via two homoenolate anion intermediates rather than via two 1,2 phenyl shifts.

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。
• CAZEAU P.; LLONCH J.-P.; SIMONIN-DABESCAT F.; FRAINNET E., J. ORGANOMETAL. CHEM. <JORC-AI>, 1976, 105, NO 2, 157-160
  作者：CAZEAU P.、 LLONCH J.-P.、 SIMONIN-DABESCAT F.、 FRAINNET E.

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Stefan; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2339 - 2347
  作者：Meier, Stefan、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——

表征谱图