2-chloroethyl α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloroethyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-chloroethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₅ClO₆
• 分子量: 242.656
• InChiKey: UHXKZHNKPKZLRR-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl α-D-glucopyranoside 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[2-(D-glucopyranosyl)ethyl]-N,N,N-trimethylammonium bistriflamide
  参考文献：
  名称：

  富氢键离子液体可作为Diels-Alder反应的有效有机催化剂

  摘要：

  描述了新型富氢键离子液体的合成，表征以及它们在Diels–Alder反应中的催化性能的研究。D-葡萄糖和氯醇被用作合成离子-液体阳离子的原料和羟基的来源，而弱配位的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺被用作阴离子。用1 H和13分析新的离子液体通过13 C NMR光谱和ESI-MS实验，证实了它们的结构。此外，通过差示扫描量热法和热重分析法测得的离子液体的热数据表明，这些化合物在-29°C至-16°C的温度范围内倾向于形成玻璃，并且在环境温度下具有热稳定性。到至少430°C，最有可能是因为存在双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子。研究了离子液体在环戊二烯与马来酸二乙酯或丙烯酸甲酯的模型反应中的性能。所研究的离子液体即使以催化量存在（相对于亲双烯体为4摩尔％）也显示出高活性。离子液体结构中存在的羟基数目的增加导致更高的反应速率。

  DOI：

  10.1039/c4gc00380b
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-chloroethyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the Chemical Function of Glycosidases:  Design, Synthesis, and Evaluation of Mass-Differentiated Carbohydrate Libraries

  摘要：

  Discovery of the catalytic chemical function of the many putative glycosidases coded in genomes currently relies on individual testing of possible substrates, usually as their p-nitrophenol conjugate. Herein, we present an alternative chemical proteomics approach using a synthetic mass-differentiated heat-stable substrate library with mass spectrometry readout. Library components do not serve as reaction inhibitors and both primary and secondary enzyme substrates can be delineated.

  DOI：

  10.1021/ol049389b

文献信息

• Synthesis and Surface Active Properties of Novel Carbohydrate-based Cationic Surfactants
  作者：Janusz Nowicki、Adam Sokołowski、Dagmara Reksa

  DOI：10.1007/s11743-010-1225-4

  日期：2011.4

  carbohydrate surfactants is presented in this paper. The obtained surfactants have structures that are typical for saponins, which contain fatty amide hydrophobic chains and hydrophilic heads with cationic carbohydrate units. Their surface active properties and biodegradability have been studied. For two types, the biodegradability was above 85% and comparable to standard carbohydrate surfactants.

  本文介绍了新型阳离子碳水化合物表面活性剂的合成。所获得的表面活性剂具有皂苷典型的结构，其包含脂肪酰胺疏水链和带有阳离子碳水化合物单元的亲水头。已经研究了它们的表面活性和生物降解性。对于两种类型，其生物降解性均高于85％，可与标准碳水化合物表面活性剂相媲美。
• Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Alpha- und Beta-Chlorethylglucopyranose
  申请人：WOLFF WALSRODE AG

  公开号：EP0654478A3

  公开（公告）日：1995-09-13

  Verfahren zur Herstellung eines Gemisches, im wesentlichen bestehend aus α- und β-Chlorethylglucopyranose durch Umsetzung von Chlorethanol mit Glukose, wobei in 2 bis 10 Molen Chlorethanol 1 Mol Glukose bei 100 bis 130°C in Abwesenheit von Katalysatoren vorgelöst wird, wobei gegebenenfalls Wasser abdestilliert werden kann und anschließend bei 60 bis 90°C 1 bis 30 Gew.-% saurer Katalysator, bevorzugt saure anorganische und/oder organische Ionenaustauscher, bezogen auf eingesetzte Glukose, zugesetzt werden und 10 bis 600 Minuten nachgerührt wird.

  一种通过氯乙醇与葡萄糖反应制备主要由 α-和 β-氯乙基吡喃葡萄糖组成的混合物的工艺，其中在 100 至 130°C 无催化剂条件下，将 1 摩尔葡萄糖预先溶解在 2 至 10 摩尔氯乙醇中，可以选择蒸馏掉水，然后在 60 至 90°C 下加入 1 至 30 重量％的酸性催化剂（最好是酸性无机和/或有机离子交换剂，以所用葡萄糖为基准）并搅拌 10 至 600 分钟。然后在 60 至 90°C 下加入 1 至 30 重量百分比的酸性催化剂（最好是酸性无机和/或有 机离子交换剂，以所用葡萄糖为基准），并搅拌 10 至 600 分钟。
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• JPH07188273A
  申请人：——

  公开号：JPH07188273A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5585471A
  申请人：——

  公开号：US5585471A

  公开（公告）日：1996-12-17