2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吲哚 | 62613-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 62613-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZQEQVVRCPHFXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular cascade cyclization of 2-aryl indoles: efficient methods for the construction of 2,3-functionalized indolines and 3-indolinones

  摘要：

  已开发出对2-芳基吲哚进行的实用且便利的分子内N/O-亲核环化反应，产率为80-95%，得到相应的2-氮杂-3-氧杂吲哚烷和3-吲哚酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob00511b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  亚胺基ulf氧鎓叶立德中的α-亚氨基铱碳酸钠：在吲哚的一步合成中的应用。

  摘要：

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00833

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。
• Through-Space 1,4-Palladium Migration and 1,2-Aryl Shift: Direct Access to Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles through a Triple CH Functionalization Cascade
  作者：Samir Kumar Bhunia、Arghya Polley、Ramalingam Natarajan、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/chem.201503474

  日期：2015.11.16

  A palladium‐catalyzed expeditious synthesis of dibenzofused carbazoles from readily available 2‐arylindoles and diaryliodonium salts is reported. Interestingly, after the electrophilic C3 palladation of indole, an unexpected “through‐space” 1,4‐palladium migration to the 2‐aryl moiety, by remote CH bond activation followed by CH arylation with diaryliodonium salt, and an unprecedented 1,2‐aryl shift

  据报道，钯催化快速地从容易获得的2-芳基吲哚和二芳基碘鎓盐中合成了二苯并稠合的咔唑。有趣的是，在吲哚进行亲电性C3 palladation之后，通过远距离的CH键活化，随后的CH芳基与二芳基碘鎓盐的偶合，意外地“穿空” 1,4-钯迁移至2芳基部分发生1,2-芳基转移。最后，在C2位置的分子内交叉脱氢偶联（CDC）可高产率提供二苯并[ a，c ]咔唑。值得注意的是，目前的迁移环空是通过三个CH键激活而发生的，一个CC键断裂，并在一次操作中同时构建三个新的CC键。
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。
• PROCESSES FOR PREPARING INDOLES
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20150005494A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供一种合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂，氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Dearomative Alkenylation of Indoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Shao-Bo Duan、Hong-Yu Zhang、Yue Ma、Jiquan Zhao、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01209

  日期：2022.8.19

  Pd-catalyzed intramolecular Heck dearomative alkenylation of aryl iodides with functionalized N-tosylhydrazones proceeded through a sequential dearomative carbopalladation, migratory insertion, and β-hydride elimination in the presence of Pd(CF3COO)2 (10 mol %), PPh3 (30 mol %), and Cs2CO3 (2.0 equiv) in 1,4-dioxane (2.0 mL) at 120 °C for 14 h under an argon atmosphere. This cascade cycloaddition protocol

  在 Pd(CF 3 COO) 2 (10 mol %), PPh 3 (30 mol %) 和 Cs 2 CO 3(2.0 equiv) 在 1,4-二恶烷 (2.0 mL) 中在 120 °C 下在氩气气氛下放置 14 小时。这种级联环加成协议为一系列结构多样的二氢吲哚提供了一种可靠且通用的方法，产量适中至良好，具有良好的官能团兼容性。此外，该方法的合成稳健性通过放大实验和通过环氧化和还原反应对产品进行衍生化突出。