4-甲氧基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 39192-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(p-methylphenyl)-p-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(p-tolyl)benzamide；4-methoxy-N-(4-methylphenyl) benzamide；4-methoxy-4'-methylbenzanilide；N-(4-methylphenyl) 4-methoxybenzamide；4-methoxy-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 39192-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MMXPRQGDAUNXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以67%的产率得到4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenecarboselenoic acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-甲氧基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰基氨基甲酰基硒化物和相关硫同系物：合成和 X 射线结构分析

  摘要：

  发现硒羧酸 [RC(=O)SeH] 容易与芳基、酰基和芳烃磺酰基异氰酸酯反应生成相应的酰基氨基甲酰基硒化物 3 [RC(=O)SeC(=O)NHR', R' = 芳基， C6H5CO 和 4-MeC6H4SO2] 收率良好。它们的互变异构体 [RC(=O)SeC(=NR')OH] 也被 1H、13C 和 77Se NMR 光谱检测到。3 [R = 2,6-(MeO)2C6H3, R' = 4-MeC6H4] 的结构通过 X 射线晶体学表征，表明该分子通过羰基氧和 NH 之间的分子内氢键稳定氢形成平面六元环，并通过邻甲氧基氧与羰基氧或硒原子的非键相互作用。4-甲氧基苯甲酰基和 4-甲氧基硫代苯甲酰基 N-（4-甲基苯基）氨基甲酰基硫化物（4 和 5）通过 X 射线晶体学显示同样具有由羰基氧或硫羰基硫之间的氢键形成的平面分子内六元环和 NH 氢原子。互变异构体 [RC(=E)SC(=NR')OH;

  DOI：

  10.1002/hc.1040

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TSO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Catalyst-Free Singlet Oxygen-Promoted Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids with Free Amines
  作者：Wen-Tao Xu、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01296

  日期：2016.7.1

  catalyst-free decarboxylative amidation of α-keto acids with amines under mild conditions has been developed. Advantages of the new protocol include avoidance of metal catalysts and high levels of functional group tolerance. In addition, the reaction can be scaled up and shows high chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that singlet oxygen, generated from oxygen under irradiation, is the key

  已经开发了在温和条件下用胺进行的新型无催化剂的α-酮酸与胺的脱羧酰胺化反应。新协议的优点包括避免了金属催化剂和高水平的官能团耐受性。另外，该反应可以扩大规模并且显示出高的化学选择性。初步的机理研究表明，辐照下由氧气产生的单线态氧是这种无催化剂转化的关键促进剂。
• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：CDRD VENTURES INC

  公开号：WO2017136943A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention is directed to somatostatin receptor antagonist compounds having the structure of Formula I, compositions comprising the same, and methods of using such compounds and compositions. The compounds may be useful in the prevention or treatment of hypoglycemia.

  本发明涉及具有式I结构的生长抑素受体拮抗剂化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物的方法。这些化合物可能有助于预防或治疗低血糖。