1-(乙酰氧基)-4-甲基-2-戊酮 | 68113-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(乙酰氧基)-4-甲基-2-戊酮
• 英文名称: 1-(acetyloxy)-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: acetone-isopropyl acetate；1-Acetyl-4-methyl-pentanon-2；(4-Methyl-2-oxopentyl) acetate
• CAS: 68113-54-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UDABZELGNFSHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙酰氧基)-4-甲基-2-戊酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-hydroxy-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-methylpentan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(乙酰氧基)-4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• Transformation regioselective de cetones en cetols α primaires ou secondaires
  作者：Th. Cuvigny、G. Valette、M. Larcheveque、H. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93286-8

  日期：1978.8

  The oxidation of α ketone imine carbanions gives primary α ketols from methylketones, and secondary α ketols from symmetric ketones. Secondary α ketols may also be isolated by oxidation of carbanions of methylketone oximes. By using manganese dioxide, these secondary ketols may be oxidized to α diketones.

  α酮亚胺碳负离子的氧化作用从甲基酮产生伯α酮醇，从对称酮产生仲α酮醇。仲α酮醇也可以通过甲基酮肟的碳负离子的氧化来分离。通过使用二氧化锰，这些仲酮醇可以被氧化成α二酮。
• Stereochemical and Steric Effects in Nucleophilic Substitution of α-Halo Ketones
  作者：J. William Thorpe、John Warkentin

  DOI：10.1139/v73-137

  日期：1973.3.15

  interaction between nucleophile and carbonyl carbon (bridging) for reaction of conformation-ally-mobile systems. Conformationally-fixed systems, on the other hand, may be affected by such factors. trans,-2-Chloro-4-t-butylcyclohexanone is 61-fold more reactive than the cis-isomer, in the SN2 reaction with acetate. Activation parameters support the conclusion that only those α-halo ketones which are stereochemically

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。
• 1-Oxygenated-2,6-methano-3-benzazocines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04161598A1

  公开（公告）日：1979-07-17

  1-Oxygenated-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-alkyl-11-(hydrogen or alkyl)-2,6-methano-3-benzazocines useful as narcotic analgesics and/or strong analgesics are prepared by N-alkylation of the corresponding N-H compounds, 1-oxidation of the corresponding 1-CH.sub.2 compounds or O-demethylation of the corresponding 8-methoxy compounds.

  1-氧化-1,2,3,4,5,6-六氢-6-烷基-11-(氢或烷基)-2,6-甲基-3-苯并噁啉类物质可用作麻醉镇痛剂和/或强烈的镇痛剂，其制备方法为对应的N-H化合物进行N-烷基化，对应的1-CH.sub.2化合物进行1-氧化或对应的8-甲氧基化合物进行O-去甲基化。
• Experimental and theoretical study of α-acetoxylation of ketones by (diacetoxy)iodobenzene
  作者：O. J. Quintana-Romero、A. Hernández-Tanguma、J. Camacho-Ruiz、A. Ariza-Castolo

  DOI：10.1039/d3nj01563g

  日期：——

  various experiments. These include screening of reaction conditions, analysis of reactivity and selectivity over diverse ketones, kinetic study of the reaction of monoacetoxylation and diacetoxylation, density functional theory calculations for estimating the energy and structure, and analysis of natural bond orbitals. Based on the reaction products of the study, the pseudo first-order model is determined

  在这里，我们通过各种实验研究了酮的α-乙酰氧基化。这些包括反应条件的筛选、不同酮的反应性和选择性分析、单乙酰氧基化和双乙酰氧基化反应的动力学研究、用于估计能量和结构的密度泛函理论计算以及自然键轨道的分析。根据研究的反应产物，确定伪一级模型为该反应的最佳模型，并且反应中间体的鉴定表明碘是该反应中必需的中间体。此外，动力学研究和理论计算表明，根据酮结构，该反应可能采用不同的机制；然而，在这种情况下，我们重点关注 4- 的 α-乙酰氧基化叔丁基环己酮。基于这些发现，我们提出了碘( III )在α-乙酰氧基化反应中的反应机理和相应的行为描述。
• Chemistry of dioxiranes. 21. Thermal reactions of dioxiranes
  作者：Megh Singh、Robert W. Murray

  DOI：10.1021/jo00041a036

  日期：1992.7

  Thermolysis of dioxiranes in solutions of their parent ketones or in mixtures of the parent ketone and a foreign ketone leads to the formation of esters. The results are explained by postulating a free-radical mechanism involving H atom abstraction from the ketones. The resulting radicals are converted to the observed esters by reaction with acyloxy radicals derived from homolysis of the dioxiranes. Autodecomposition of dimethyldioxirane in acetone solution at room temperature gives methyl acetate at a very slow rate. When catalyzed by BF3 etherate the same decomposition proceeds much more rapidly and is accompanied by acetol formation.