4-(2,2-Dimethylpropyl)oxetan-2-one | 351072-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(2,2-Dimethylpropyl)oxetan-2-one
• CAS: 351072-09-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XJCKLYCAUWXCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-Dimethylpropyl)oxetan-2-one 在 hydroxylamine Wang resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5,5-Dimethyl-3-(naphthalene-2-sulfinyl)hexanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of β-Sulfinyl- and β-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted β-Lactones

  摘要：

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12311
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 三甲基硅烷基乙烯酮 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(2,2-Dimethylpropyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of β-Sulfinyl- and β-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted β-Lactones

  摘要：

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12311

文献信息

• A Novel Synthesis of <i>β</i>-Sulfinyl- and <i>β</i>-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted <i>β</i>-Lactones
  作者：Gérard Rossé、Fernand Gerber、Jean-Luc Specklin、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1055/s-2001-12311

  日期：——

  The ring-opening reaction of 3-substituted β-lactones with thiols was achieved using CsF in DMF as promoter. The resulting β-sulfanyl-carboxylic acid intermediates were coupled to hydroxylamine-Wang resin and the sulfur atom was selectively oxidized to afford β-sulfinyl- and β-sulfonyl-hydroxamic acid libraries.

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。