1,1-二甲氧基-3,3-二甲基丁烷 | 78263-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-3,3-二甲基丁烷
• 英文名称: 3,3-dimethylbutyraldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-3,3-dimethylbutane
• CAS: 78263-32-8
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: XQXASMBOOKNENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3,3-二甲基丁烷 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 1,1-dimethoxy-2-phenylselenenyl-3,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,3-二甲基丁醛 在 四氯苯醌 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,1-二甲氧基-3,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  质子介质中羰基化合物的光化学乙酰化作用（使用原位生成的光催化剂）

  摘要：

  羰基化合物可通过在甲醇中与催化量的邻苯二甲腈（2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌，CA）进行光化学反应，以高收率和较短的反应时间方便地转化为相应的二甲基乙缩醛。作为敏化剂。使用醛比使用酮产生更好的结果，酮也倾向于形成烯醇醚作为副产物。这些结果类似于简单的酸催化的缩醛化反应，表明光化学产生的酸的参与。根据稳态和激光闪光光解数据，提出该反应涉及通过CA与溶剂反应原位生成光催化剂（2,3,5,6-四氯-1,4-氢醌，TCHQ） 。缩醛化过程是由TCHQ的电离引发的，然后质子损失到溶剂或羰基中，从而开始催化反应。光催化剂通过歧化反应再生。

  DOI：

  10.1021/jo0485886

文献信息

• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES B
  申请人：SHULTZ Michael

  公开号：US20090247547A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  目前的教导与化合物I的公式有关：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和如本文所定义的。目前的教导还提供了制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• Thermochemical studies of carbonyl reactions. 2. Steric effects in acetal and ketal hydrolysis
  作者：Kenneth B. Wiberg、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00405a030

  日期：1981.7

  series of alkyl-substituted dimethyl acetals is reported. These data are critially compared with the enthalpies of hydrolysis from an analogous set of aliphatic dimethyl ketals derived from 2-alkanones. The acetals exhibit a significantly attenuated range in their enthalpies of hydrolysis relative to that for ketal hydrolysis. The free energies of acetal formation in solution were modeled by measurements

  报道了一系列烷基取代的二甲基缩醛的水解焓的量热测定。将这些数据与衍生自 2-烷酮的一组类似脂肪族二甲基缩酮的水解焓进行关键比较。与缩酮水解相比，缩醛的水解焓显着减小。溶液中缩醛形成的自由能通过中性甲醇中醛形成缩醛的相应自由能的测量来模拟。观察到的自由能差异与 Taft E/sub s/空间取代基常数标度具有令人满意的相关性，但相应的缩醛焓数据以复杂的方式变化。讨论了熵在确定各种其他系统中的动力学和平衡空间效应中的作用。对这些系统的初步分子力学计算表明键角弯曲在评估羰基扭转势中的重要性。发现许多化合物具有几种具有可比能量的构象。
• Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester using 3,3-dimethylbutyraldehyde precursors
  申请人：NUTRASWEET COMPANY

  公开号：US20040236140A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced by hydrogenation of L-&agr;-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester and 3,3-dimethylbutyraldehyde produced in situ by the hydrolysis or cleavage of a 3,3-dimethylbutyraldehyde precursor. The production method is efficient and low cost, as compared with conventional N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synthesis.

  N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸1-甲基酯是通过对L-α-天冬氨酸-L-苯丙氨酸1-甲基酯和原位水解或裂解3,3-二甲基丁醛前体所产生的3,3-二甲基丁醛进行氢化而制得。与传统的N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸1-甲基酯合成方法相比，该生产方法高效且低成本。
• Immunomodulating Heterocyclic Compounds
  申请人：Matthews Richard Ian

  公开号：US20080045527A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula (I) are inhibitors of CD80 and useful in immunomodulation therapy: wherein R 1 and R 3 independently represent H; F; Cl; Br; —NO 2 ; —CN; C 1 -C 6 alkyl optionally substituted by F or Cl; or C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted by F; R 4 represents a carboxylic acid group (—COOH) or an ester thereof, or —C(═O)NR 6 R 7 , —NR 7 C(═O)R 6 , —NR 7 C(═O)OR 6 , —NHC(═O)NR 7 R 6 or —NHC(═S)NR 7 R 6 wherein R 6 represents H, or a radical of formula -(Alk) m -Q wherein m is 0 or 1, Alk is an optionally substituted divalent straight or branched C 1 -C 12 alkylene, or C 2 -C 12 alkenylene, or C 2 -C 12 alkynylene radical or a divalent C 3 -C 12 carbocyclic radical, any of which radicals may contain one or more —O—, —S— or —N(R 8 )— links wherein R 8 represents H or C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl, and Q represents H; —NR 9 R 10 wherein R 9 and R 10 independently represents H; C 1 -C 4 alkyl; C 3 -C 4 alkenyl; C 3 -C 4 alkynyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; an ester group; an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic group; or R 9 and R 10 form a ring when taken together with the nitrogen to which they are attached, which ring is optionally substituted; and R 7 represents H or C 1 -C 6 alkyl; or when taken together with the atom or atoms to which they are attached R 6 and R 7 form an optionally substituted monocyclic heterocyclic ring having 5, 6 or 7 ring atoms; and X represents a bond or a divalent radical of formula -(Z) n -(Alk)- or -(Alk)-(Z) n - wherein Z represents —O—, —S— or —NH—, Alk is as defined in relation to R 6 and n is 0 or 1.

  式（I）的化合物是CD80的抑制剂，可用于免疫调节治疗：其中R1和R3分别表示H; F; Cl; Br; -NO2; -CN; C1-C6烷基，其可选地被F或Cl取代; 或C1-C6烷氧基，其可选地被F取代; R4表示羧酸基（-COOH）或其酯，或-C（=O）NR6R7，-NR7C（=O）R6，-NR7C（=O）OR6，-NHC（=O）NR7R6或-NHC（=S）NR7R6，其中R6表示H，或式-(Alk)m-Q的基团，其中m为0或1，Alk为可选地取代的二价直链或支链C1-C12烷基，或C2-C12烯基，或C2-C12炔基基团或二价C3-C12环烷基基团，其中任何基团都可以包含一个或多个-O-，-S-或-N（R8）-链接，其中R8表示H或C1-C4烷基，C3-C4烯基，C3-C4炔基，或C3-C6环烷基; Q表示H; -NR9R10，其中R9和R10独立地表示H; C1-C4烷基; C3-C4烯基; C3-C4炔基; C3-C6环烷基; 酯基; 可选地取代的碳环或杂环基团; 或者R9和R10与它们所连接的氮一起形成一个环，该环可选地被取代; R7表示H或C1-C6烷基; 或者当它们所连接的原子或原子与R6一起形成一个可选地取代的含5,6或7个环原子的单环杂环时; X表示键或式-(Z)n-(Alk)-或-(Alk)-(Z)n-的二价基团，其中Z表示-O-，-S-或-NH-，Alk如在关于R6的定义中所述，n为0或1。
• SYNTHESIS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-ALPHA-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER USING 3,3-DIMETHYLBUTYRALDEHYDE PRECURSORS
  申请人：PRAKASH INDRA

  公开号：US20080045744A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  N—[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced by hydrogenation of L-α-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester and 3,3-dimethylbutyraldehyde produced in situ by the hydrolysis or cleavage of a 3,3-dimethylbutyraldehyde precursor. The production method is efficient and low cost, as compared with conventional N—[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synthesis.

  N—[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸1-甲酯是通过氢化L-α-天冬氨酸-L-苯丙氨酸1-甲酯和在原位水解或裂解3,3-二甲基丁醛前体所产生的3,3-二甲基丁醛制得的。与传统的N—[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸1-甲酯合成相比，该生产方法高效且成本低廉。