1,1-二甲氧基-3,3-二甲基-2-丁醇 | 87938-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-3,3-二甲基-2-丁醇
• 英文名称: 1,1-Dimethoxy-3,3-dimethyl-2-butanol
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 87938-47-4
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: SINDUDITARRRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3,3-二甲基-2-丁醇 在 Dowex AG-50W-X₈ (H(+) form) 水 作用下， 反应 36.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-hydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity and carbohydrate synthesis using transketolase

  摘要：

  This paper describes the use of the enzyme transketolase as a catalyst in organic synthesis. The properties of transketolase from both yeast and spinach were investigated. The yeast enzyme was found to be more convenient for routine use. Examination of the substrate specificity of yeast transketolase demonstrated that the enzyme accepts a wide variety of 2-hydroxy aldehydes as substrates. A practical protocol for transketolase-catalyzed condensation of hydroxypyruvic acid with these aldehydes has been developed and used for the synthesis of four carbohydrates: L-idose, L-gulose, 2-deoxy-L-xylohexose, and L-xylose.

  DOI：

  10.1021/jo00048a023
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-3,3-dimethyl-butan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1,1-二甲氧基-3,3-二甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  3-（1-卤代烷基）恶唑烷的合成，片段化和重排

  摘要：

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88271-5

文献信息

• Halogenated epoxides. 6. Reactions of selected chlorooxiranes with sodium methoxide: about the question of acetylenic and allenic epoxides as intermediates
  作者：Karl Griesbaum、Giu Oan Lie、Helmut Keul

  DOI：10.1021/jo00178a021

  日期：1984.2
• GRIESBAUM, K.;LIE, GIU, OAN;KEUL, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 679-682
  作者：GRIESBAUM, K.、LIE, GIU, OAN、KEUL, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, fragmentations and rearrangements of 3-(1-haloalkyl)oxaziridines
  作者：Norbert de Kimpe、Bart de Corte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88271-5

  日期：1992.1

  variety of new 3-(1-haloalkyl)oxaziridines was synthesized by oxidation of α-chloro-, α-bromo-, α,α-dichloro-, α,α-dibromo- and α,α,α-trichloroaldimines with meta-chloroperbenzoic acid. Attempts to induce dehydrohalogenation into the elusive methyleneoxaziridines were unsuccessful. However, presumptive evidence is presented that 2-t-butyl-3-(trichloromethyl)oxaziridine is dehydrochlorinated into a transient

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。
• Substrate specificity and carbohydrate synthesis using transketolase
  作者：Yoshihiro Kobori、David C. Myles、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00048a023

  日期：1992.10

  This paper describes the use of the enzyme transketolase as a catalyst in organic synthesis. The properties of transketolase from both yeast and spinach were investigated. The yeast enzyme was found to be more convenient for routine use. Examination of the substrate specificity of yeast transketolase demonstrated that the enzyme accepts a wide variety of 2-hydroxy aldehydes as substrates. A practical protocol for transketolase-catalyzed condensation of hydroxypyruvic acid with these aldehydes has been developed and used for the synthesis of four carbohydrates: L-idose, L-gulose, 2-deoxy-L-xylohexose, and L-xylose.