9-(diethylamino)-5-hydroxybenzo[a]phenoxazin-2-one | 188712-75-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-(diethylamino)-5-hydroxybenzo[a]phenoxazin-2-one
• 英文别名: 9-diethylamino-2-hydroxy-benzo[a]phenoxazin-5-one；9-(diethylamino)-2-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one；9-(diethylamino)-2-hydroxy-5H-benz[a]phenoxazin-5-one；9-diethylamino-2-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one；9-diethylamino-2-hydroxy-5H-benz[a]phenoxazin-5-one；2-hydroxy Nile Red；2-hydroxy-nile red
• CAS: 188712-75-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: BQNBSFWYKVAWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diethylamino)-5-hydroxybenzo[a]phenoxazin-2-one 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 Methyl 6-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids

  摘要：

  本研究制备了一系列新型功能化苯并恶嗪酮（尼罗河红的类似物），并对其荧光特性进行了评估。该环状系统是通过 5-二乙氨基-2-亚硝基苯酚与 1,6-二羟基萘反应，然后用 6-溴己酸衍生物对 2-羟基进行烷基化而制备的。随后在各种条件下进行酯裂解，得到酸 6。用 N-乙基-(3-磺酰基丙基)氨基取代 9-二乙基氨基可增加水溶性，得到的染料 14 具有类似的荧光特性。酸 6 可与一系列氨基化合物偶联。

  DOI：

  10.1039/a605012c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-(diethylamino)-5-hydroxybenzo[a]phenoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  尼罗河红一氧化碳荧光探针的结构修饰：传感机理和应用。

  摘要：

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03217

文献信息

• BODIPY/Nile-Red-Based Efficient FRET Pair: Selective Assay of Endoplasmic Reticulum Membrane Fluidity
  作者：Zhigang Yang、Youngjin Wi、Young-Min Yoon、Peter Verwilst、Joo Hee Jang、Tae Woo Kim、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/asia.201501060

  日期：2016.2

  We synthesized a boron‐dipyrromethene (BODIPY)/Nile Red hybrid probe capable of selectively recognizing fluidity changes in the endoplasmic reticulum (ER) membrane due to its preferential localization to the ER and strong energy transfer from BODIPY to the Nile Red moiety, emitting only in nonaqueous environments. ER membrane fluidity in HepG2 cells was markedly reduced by a cell model of metabolic

  我们合成了硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）/尼罗红杂交探针，能够选择性识别内质网（ER）膜中的流动性变化，这是由于其优先定位于ER以及从BODIPY到尼罗红部分的强大能量转移，仅发射在非水环境中。代谢综合征的细胞模型显着降低了HepG2细胞中的ER膜流动性。
• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Drug‐Sponge Lipid Nanocarrier for in Situ Cargo Loading and Release Using Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Fei Liu、Yosuke Niko、Redouane Bouchaala、Luc Mercier、Olivier Lefebvre、Bohdan Andreiuk、Thierry Vandamme、Jacky G. Goetz、Nicolas Anton、Andrey Klymchenko

  DOI：10.1002/anie.202014259

  日期：2021.3.15

  Currently, drug‐delivery strategies using nanocarriers (NCs) deal with encapsulation of cargo or its covalently modified prodrug. Herein, we propose a concept of reversible pH‐controlled capture and delivery of active cargo based on dynamic covalent chemistry inside lipid nano‐droplets (nanoemulsions), coined as “drug sponge”. We designed a highly lipophilic hydrazide (LipoHD) capable of reacting with

  当前，使用纳米载体（NCs）的药物输送策略涉及货物或其共价修饰前药的封装。本文中，我们提出了一种基于脂质纳米液滴（纳米乳剂）内部动态共价化学的可逆pH值控制的活性货物捕获和输送的概念，被称为“药物海绵”。我们设计了一种高度亲脂性的酰肼（LipoHD），它可以直接与脂质NC内部的游离货物酮（荧光染料和阿霉素药物）反应，从而产生有效捕获在油芯中的亲脂性pro前药。装载LipoHD的NCs自发地积累了货物酮，产生了在pH 7.4时对货物泄漏稳定的制剂，并在溶液和活细胞中在低pH范围（5.0–6.8）下释放了它们的染料/药物货物。载有阿霉素的药物海绵NC表现出对四种癌细胞系的细胞毒性，并具有抑制小鼠皮下异种移植物中肿瘤生长的能力。最终，药物海绵NC可以实现前所未有的直接从细胞和组织中提取染料/药物货物（即解毒）的作用。
• Intracellular imaging of organelles with new water-soluble benzophenoxazine dyes
  作者：Jiney Jose、Aurore Loudet、Yuichiro Ueno、Rola Barhoumi、Robert C. Burghardt、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b925845k

  日期：——

  Five new water-soluble derivatives of Nile Red 1–5 were prepared. These benzophenoxazine dyes fluoresce between 640 and 667 nm with quantum yields of 0.17–0.33 in pH 7.4 phosphate buffer, and at slightly shorter wavelengths and higher quantum yields in EtOH. Two dyes, 3 and 4 permeated into Clone 9 cells and selectively stained mitochondria and golgi, respectively.

  制备了五种新的 Nile Red 水溶性衍生物1-5。这些苯并苯并噁嗪染料在pH 7.4磷酸盐缓冲液中的荧光波长介于640至667 nm之间，量子产率为0.17至0.33，在乙醇中则略短波长且量子产率更高。其中两种染料3和4可以渗透进入Clone 9细胞，并分别选择性染色线粒体和高尔基体。
• FRET probes to monitor phospholipase A2 activity
  作者：Oliver Wichmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/b107670c

  日期：2001.11.22

  Phosphatidylethanolamine and -choline derivatives equipped with fluorescent donor-acceptor pairs of dyes connected to the tips of the fatty acids were synthesised and shown to be suitable substrates for phospholipase A2.

  合成了磷脂酰乙醇胺和-胆碱衍生物，其配备了与脂肪酸的末端连接的染料的荧光供体-受体对，并被证明是磷脂酶A2的合适底物。