N-phenyl-N-methyltrifluoromethanesulfinyl amide | 233593-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-methyltrifluoromethanesulfinyl amide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl trifluoromethanesulfinamide；N-Trifluoromethylsulfinyl-N-methylaniline；Methanesulfinamide, 1,1,1-trifluoro-N-methyl-N-phenyl-；1,1,1-trifluoro-N-methyl-N-phenylmethanesulfinamide
• CAS: 233593-25-4
• 化学式: C₈H₈F₃NOS
• 分子量: 223.219
• InChiKey: BLRTYLGGTMBGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 N-phenyl-N-methyltrifluoromethanesulfinyl amide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Alpha-(三氟甲基)二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfinic Acid Derivatives as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents

  摘要：

  次级三氟甲基磺酰胺和烷基三氟甲基磺酸酯可以作为与各种电亲体反应的亲核三氟甲基化试剂，通过四丁氧化钾的作用实现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36788
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 N-甲基苯胺 在 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到N-phenyl-N-methyltrifluoromethanesulfinyl amide
  参考文献：
  名称：

  使用三环己基膦中断还原CF 3 SO 2 Cl可实现亲电三氟甲基亚磺酰基化

  摘要：

  通过适当的膦（最好是三环己基膦）对三氟甲磺酰氯进行单还原可生成反应性三氟甲磺酰氯CF 3 SOCl，作为CF 3 S（O）+阳离子的供体。吲哚，吡咯，其他氮杂芳烃，胺和苯酚的直接三氟甲基亚磺酰化已成功实现中度至高产率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.020

文献信息

• Environment friendly reagents and process for halogenoalkylsulfinylation of organic compounds
  申请人：VIRBAC S.A.

  公开号：EP1331222A1

  公开（公告）日：2003-07-30

  The invention concerns compounds corresponding to formula (I) : wherein: Y represents a group chosen from : a C1-C20, linear, branched or cyclic alkane di-yl, or alkene di-yl, or alkyne di-yl radical, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can be substituted by one or more groups chosen from : a phenyl ring or a halogen atom, and said alkane, alkene or alkyne chain can comprise a sulfur bridge or an oxygen bridge ; R represents an alkyl group, linear or branched, comprising one to four carbon atoms and substituted by one or more, identical or different, halogen atoms ; a process for their preparation and their use as halogenoalkylsulfinylating agents.

  该发明涉及与以下公式（I）对应的化合物：其中：Y代表从中选择的一组基团：C1-C20的直链、支链或环烷烃二基、烯烃二基或炔烃二基，其中所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以被一个或多个从以下选择的基团取代：苯环或卤素原子，并且所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以包含硫桥或氧桥；R代表一个含有一到四个碳原子的直链或支链烷基，并且被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；一种用于它们的制备和作为卤代烷基磺酰化剂的使用方法。
• Synthesis and reactivity of a stable crystalline diastereomerically pure trifluoromethanesulfinic acid derivative: (S)-(−)-1-trifluoromethylsulfinyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one
  作者：Vadim D. Romanenko、Claire Thoumazet、Vincent Lavallo、Fook S. Tham、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/b303574c

  日期：——

  Efficient synthesis of the title compound, the first diastereomerically pure trifluoromethanesulfinic acid derivative (8), has been achieved by direct trifluoromethanesulfinylation of the lithiated (4R)-(−)-4-phenyloxazolidin-2-one; in contrast to the reaction between CF3S(O)Cl and (1R,2S,5R)-(−)-menthol which occurs with low stereoselectivity ( 98% de.

  通过锂化 (4R)-(-)-4-phenyloxazolidin-2-one 的直接三氟甲烷亚磺酰化，实现了标题化合物的高效合成，这是第一个非对映异构纯的三氟甲亚磺酸衍生物 (8)；与 CF3S(O)Cl 和 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇之间的反应相反，该反应以低立体选择性 (98% de.
• A new equivalent of the CF 3 S(O) + cation. Synthesis of trifluoromethanesulfinates and trifluoromethanesulfinamides
  作者：Thierry Billard、Alfred Greiner、Bernard R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00364-6

  日期：1999.6

  The solution of sodium trifluoromethanesulfinate (sodium “triflinate”) and phosphoryl chloride (), in AcOEt, behaves like an equivalent of the CF3S(O)+ cation. It can be used in situ to prepare trifluoromethanesulfinates (CF3S(O)OR) or trifluoromethanesulfinamides (CF3S(O)NHR) at room temperature from alcohols or amines, respectively.

  三氟甲烷亚磺酸钠（“三氟甲磺酸钠”）和磷酰氯（）在AcOEt中的溶液的行为相当于CF 3 S（O）+阳离子的当量。它可以在室温下原位分别由醇或胺制备三氟甲亚磺酸盐（CF 3 S（O）OR）或三氟甲亚磺酰胺（CF 3 S（O）NHR）。
• Perfluoroalkylation of heterocumulenes with trimethyl(perfluoroalkyl)silanes in the presence of fluoride ions: synthesis of perfluoroalkanesulfinyl amides from N-organylsulfinyl amines
  作者：Yurii L. Yagupolskii、Nataliya V. Kirij、Aleksey V. Shevchenko、Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00367-2

  日期：2002.4

  Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes react in the presence of fluoride ions with N-organylsulfinylamines under mild conditions to give the corresponding perfluoroalkanesulfinyl amides in high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] ENVIRONMENT FRIENDLY REAGENTS AND PROCESS FOR TRIFLUOROMETHYLSULFINYLATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] REACTIFS SANS DANGER POUR L'ENVIRONNEMENT ET PROCEDE DE TRIFLUOROMETHYLSULFINYLATION DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：VIRBAC SA

  公开号：WO2003064384A2

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to new trifluoromethylsulfinylimide reagents, corresponding to formula (I): wherein Y represents a group chosen from : a C1-C20, linear, branched or cyclic alkane di-yl, or alkene di-yl, or alkyne di-yl radical, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can be substituted by one or more groups chosen from : a phenyl ring or a halogen atom, like for example F, Cl, Br, I, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can comprise a sulfur bridge or an oxygen bridge ; a process for their preparation and their use as trifluoromethylsulfinylating agents.