9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-ylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-ylacrylate
• 英文别名: [9-(Diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl] prop-2-enoate；[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl] prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: CCABRKVCGOCQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-ylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用正交荧光传感器同时定量两个细胞脂质池

  摘要：

  脂质调节广泛的生物活性。由于它们的局部浓度以时空特定的方式受到严格控制，因此多种脂质的同时定量对于阐明生物调节的复杂机制至关重要。在这里，我们报告一种使用正交荧光传感器同时原位定量哺乳动物细胞中两个脂质池的新方法。这些传感器是通过将两种具有最小光谱重叠的环境敏感荧光团分别掺入工程脂质结合蛋白中而制备的。成像数据的双重比率分析允许对活体哺乳动物细胞质膜的同一张小叶上的两种不同脂质或质膜的两张相对的小叶上的单一脂质进行准确的时空分辨定量分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201408153

文献信息

• Benzoxazine-based fluorescent probes with different auxochrome groups for cysteine detection
  作者：Xiu-Zhi Yang、Xue-Rui Wei、Ru Sun、Yu-Jie Xu、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117582

  日期：2020.2

  Three 5H-benzo[a]phenoxazin-5-one-based (benzoresorufin and nile-red) Cysteine (Cys) detection probes have been comparatively designed and synthesized in this paper. The optical experiments exhibit probe 1b with a crotonoyl group has no response toward Cys; while probes 1a and 1c have the same reaction site (acryloyl group), their optical responses to Cys are quite different. The benzoresorufin-based-probe

  本文比较设计并合成了三种基于5H-苯并[a]苯恶嗪-5-酮的（苯二酚和尼罗红）半胱氨酸（Cys）检测探针。光学实验显示，具有巴豆酰基的探针1b对Cys无反应。尽管探针1a和1c具有相同的反应位点（丙烯酰基），但它们对Cys的光学响应却大不相同。苯并试卤灵基探针1a在631 nm处显示对Cys的开启荧光响应（118倍），并提供非常低的检测限（DL = 19.8 nM）。与探针1a相比，基于尼罗红的探针1c在665 nm处的Cys浓度增加时，荧光强度逐渐降低。探针1a和1c对Cys的显着不同的荧光响应机制可以通过HRMS和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算来解释。此外，这两种探针均显示出对Cys的高敏感性和选择性，超过了其他类似的结构化氨基酸，包括高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）。两种探针的进一步细胞应用已在HeLa细胞中成功进行。
• Simultaneous In Situ Quantification of Two Cellular Lipid Pools Using Orthogonal Fluorescent Sensors
  作者：Shu-Lin Liu、Ren Sheng、Matthew J. O'Connor、Yang Cui、Youngdae Yoon、Svetlana Kurilova、Daesung Lee、Wonhwa Cho

  DOI：10.1002/anie.201408153

  日期：2014.12.22

  Lipids regulate a wide range of biological activities. Since their local concentrations are tightly controlled in a spatiotemporally specific manner, the simultaneous quantification of multiple lipids is essential for elucidation of the complex mechanisms of biological regulation. Here, we report a new method for the simultaneous in situ quantification of two lipid pools in mammalian cells using orthogonal

  脂质调节广泛的生物活性。由于它们的局部浓度以时空特定的方式受到严格控制，因此多种脂质的同时定量对于阐明生物调节的复杂机制至关重要。在这里，我们报告一种使用正交荧光传感器同时原位定量哺乳动物细胞中两个脂质池的新方法。这些传感器是通过将两种具有最小光谱重叠的环境敏感荧光团分别掺入工程脂质结合蛋白中而制备的。成像数据的双重比率分析允许对活体哺乳动物细胞质膜的同一张小叶上的两种不同脂质或质膜的两张相对的小叶上的单一脂质进行准确的时空分辨定量分析。