α-benzyl-β-keto sulfone | 3708-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-benzyl-β-keto sulfone
• 英文别名: 2-methanesulfonyl-1,3-diphenyl-propan-1-one；2-Methansulfonyl-1,3-diphenyl-propan-1-on；Methansulfonyl-1,3-diphenyl-propan-1-on；α-Methylsulfonyl-α-benzoyl-β-phenylaethan；2-Methylsulfonyl-1.3-diphenyl-propan-1-on；2-Methylsulfonyl-3-phenyl-propiophenon；2-Methylsulfonyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 3708-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: CYFANAHTQSIFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyl-β-keto sulfone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reductive Desulfonylation of β-Ketosulfones by TiCl4–Zn†

  摘要：

  β-酮砜类化合物在温和条件下可以通过TiCl4-Zn体系容易地还原，得到相应的高收率酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/a606405a
• 作为产物：
  描述：

  (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-benzyl-β-keto sulfone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Ylides. XIX. .beta.-Carbonyl sulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a012

文献信息

• A Convenient Method for Reductive Desulfonylation of β-Ketosulfones with Sm/HgCl₂System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087420

  日期：2000.7

  Abstract The Sm/HgCl2 system reduces β-ketosulfones to the corresponding ketones in moderate to good yield under mild conditions.

  摘要 Sm/HgCl2 系统在温和条件下以中等至良好的收率将 β-酮砜还原为相应的酮。
• A FACILE METHOD FOR THE α-METHYLENATION OF SULFONES
  作者：Yoshio Ueno、Hiroyuki Setoi、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1979.47

  日期：1979.1.5

  The carbanion of α-monosubstituted β-benzoylsulfones reacted with formaldehyde under mild conditions to afford α-methylenated products (α-alkylated vinylsulfones) in high yield with the elimination of a benzoate anion.

  α-单取代的β-苯甲酰砜的碳负离子在温和条件下与甲醛反应，以高产率得到α-亚甲基化产物（α-烷基化乙烯基砜），并消除苯甲酸根阴离子。
• Nanjo,K.; Sekija,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 198 - 203
  作者：Nanjo,K.、Sekija,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Arylethyl (E)-Styrylsulfones and Arylsulfones by One-Pot DIBAL-H/NaH-Mediated Reaction of β-Ketosulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Chia Chen、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0033-1339117

  日期：——

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of arylethyl (E)-styrylsulfones or arylethyl arylsulfones is developed. The efficient one-pot DIBAL-H/NaH-mediated route includes reduction of -benzyl--arylketosulfones and retroaldol/aldol or retroaldol reaction of the resulting intermediate. The DIBAL-H/NaH-mediated reaction mechanism has been discussed.
• Huang, Xian; Zhang, Han-zhong, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 97 - 106
  作者：Huang, Xian、Zhang, Han-zhong

  DOI：——

  日期：——