1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione | 905971-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Fluoro-phenyl)-4-phenyl-butane-1,4-dione
• CAS: 905971-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: BAGDJLIVQBIWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₂H₃₇FeN₂OP 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1S,4S)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的不对称氢化：对映体纯 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇的简便合成

  摘要：

  由于1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，开发有效的手性1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇的合成方法越来越受到重视。我们在此报告了由带有f- amphox 作为配体的手性铱配合物催化的 1,4-二芳基二酮的有效不对称氢化，以优异的产率提供了一系列 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇（高达 >99%） ) 具有出色的对映选择性（高达 >99.9% ee）和非对映选择性（高达 >100 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1039/d1cc05359k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化反应：合成琥珀酰亚胺衍生物和1,4-二酮的简便方法

  摘要：

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800680

文献信息

• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。
• Azolylacylguanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060183790A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides an azolylacylquanidine compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶(BACE)、治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• Cross-coupling of dissimilar ketone enolates via enolonium species to afford non-symmetrical 1,4-diketones
  作者：Keshaba N Parida、Gulab K Pathe、Shimon Maksymenko、Alex M Szpilman

  DOI：10.3762/bjoc.14.84

  日期：——

  Due to their closely matched reactivity, the coupling of two dissimilar ketone enolates to form a 1,4-diketone remains a challenge in organic synthesis. We herein report that umpolung of a ketone trimethylsilyl enol ether (1 equiv) to form a discrete enolonium species, followed by addition of as little as 1.2-1.4 equivalents of a second trimethylsilyl enol ether, provides an attractive solution to

  由于它们紧密匹配的反应性，两个不同的酮烯醇酸酯的偶联形成1，4-二酮仍然是有机合成中的挑战。我们在本文中报道酮三酮甲硅烷基烯醇醚（1当量）的形成形成离散的烯醇，随后加入低至1.2-1.4当量的第二三甲基甲硅烷基烯醇醚，为该问题提供了有吸引力的解决方案。可以使用各种各样的烯醇化物以1％至38％至74％的产率形成1，4-二酮产物。由于使用了两种TMS烯醇醚作为前体，因此交叉偶联的优化应包括研究添加顺序。
• Carbonylative 1,4-addition of potassium aryltrifluoroborates to vinyl ketones
  作者：Mathieu Sauthier、Nicolas Lamotte、Julien Dheur、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1039/b900361d

  日期：——

  Potassium aryltrifluoroborates have proven to be useful reagents for the carbonylative aroylation of vinyl ketones; this study broadens the scope of potassium aryltrifluoroborates in homogeneous catalysis and shows that the solvent can act as the proton source for this family of reactions.

  芳基三氟硼酸钾已被证明是用于乙烯基酮羰基化芳基化的有用试剂。这项研究拓宽了芳基三氟硼酸钾在均相催化中的范围，并表明该溶剂可以作为该反应家族的质子源。