1-(4-bromophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione | 51908-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Butanedione, 1-(4-bromophenyl)-4-phenyl-
• CAS: 51908-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: RYONDSHGSYUSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  456.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione 在 trans-{RuCl₂[(S)-BINAP][(S)-DAIPEN]} 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(1R,4R)-1-(4-bromophenyl)-4-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化二芳基1,4-二酮的对映选择性氢化：手性1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇的合成

  摘要：

  使用反式-RuCl 2 [( S )-BINAP)][( S )-Daipen] 作为催化剂实现了二芳基 1,4-二酮的不对称氢化，反应产生了优异的对映选择性和非对映选择性（高达 > 99% ee和de )。该方法为手性 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇提供了一种方便有效的合成方法，该方法是多种手性助剂和配体的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02721
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 氧气 、 碳酸氢铵 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的3,5-二氢-1,2-二恶英一锅合成噻吩和吡咯衍生物

  摘要：

  描述了从容易获得的3，5-二氢-1，2-二恶英一锅合成2，5-二取代的噻吩，1,2,5-三-和2,5-二取代的吡咯衍生物。通过3,5-二氢-1,2-二恶英的Kornblum-de la Mare初始重排为其异构体1,4-二酮，然后将原位1,4-二酮与硫，氨或伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00503-8

文献信息

• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• Cross-coupling of dissimilar ketone enolates via enolonium species to afford non-symmetrical 1,4-diketones
  作者：Keshaba N Parida、Gulab K Pathe、Shimon Maksymenko、Alex M Szpilman

  DOI：10.3762/bjoc.14.84

  日期：——

  Due to their closely matched reactivity, the coupling of two dissimilar ketone enolates to form a 1,4-diketone remains a challenge in organic synthesis. We herein report that umpolung of a ketone trimethylsilyl enol ether (1 equiv) to form a discrete enolonium species, followed by addition of as little as 1.2-1.4 equivalents of a second trimethylsilyl enol ether, provides an attractive solution to

  由于它们紧密匹配的反应性，两个不同的酮烯醇酸酯的偶联形成1，4-二酮仍然是有机合成中的挑战。我们在本文中报道酮三酮甲硅烷基烯醇醚（1当量）的形成形成离散的烯醇，随后加入低至1.2-1.4当量的第二三甲基甲硅烷基烯醇醚，为该问题提供了有吸引力的解决方案。可以使用各种各样的烯醇化物以1％至38％至74％的产率形成1，4-二酮产物。由于使用了两种TMS烯醇醚作为前体，因此交叉偶联的优化应包括研究添加顺序。
• One Step Preparation of 1,4-Diketones from Methyl Ketones and α-Bromomethyl Ketones in the Presence of ZnCl2 · t-BuOH · Et2NR as a Condensation Agent
  作者：Natali M. Nevar、Alexander V. Kel'in †、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-2000-6418

  日期：——

  1,4-Diketones have been prepared in one step from methyl ketones and α-bromomethyl ketones under the action of ZnCl2 · t-BuOH · Et2NR as a condensation agent with moderate to high yields. The mechanistic pathway of the reaction is proposed to go through aldol condensation of ketones followed by 1,3-dehydrobromination of aldol products and cleavage of activated cyclopropyl intermediates.

  在 ZnCl2 - t-BuOH - Et2NR 作为缩合剂的作用下，以甲基酮和δ-溴甲基酮为原料一步制备出了 1,4-二酮，收率从中等到较高。该反应的机理途径是通过酮的醛醇缩合，然后是醛醇产物的 1,3-脱溴反应和活化环丙基中间体的裂解反应。
• Electrochemical chemoselective hydrogenation of 1,4-enediones with HFIP as the hydrogen donor: scalable access to 1,4-diketones
  作者：Hao-Ran Li、Xue-Yang Guo、Ming-Zhong Guo、Kui Liu、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01465g

  日期：——

  versatile 1,4-diketones are smoothly generated under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and decagram-scale experiments have shown the practicability and potential applications of this methodology. Moreover, a range of heterocyclic compounds were easily prepared through follow-up procedures of 1,4-diketones.

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。