(E)-methoxyphenyl-3 chloro-2 propenoate d'ethyle | 66051-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methoxyphenyl-3 chloro-2 propenoate d'ethyle
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)propenoate；ethyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；2-Chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66051-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: YPRUTORVAWZPJL-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 (E)-methoxyphenyl-3 chloro-2 propenoate d'ethyle 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到(E)-Eehyl 2-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ir（ppy）3催化α-氯肉桂酸酯与烯醇乙酸酯的可见光介导反应：明显的卤素悖论

  摘要：

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02484
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 Rieke-manganese 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(E)-methoxyphenyl-3 chloro-2 propenoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (Z)-α-haloacrylic acid derivatives, and (Z)-haloallylic alcohols from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by Rieke manganese

  摘要：

  描述了一种Mn*-促进的顺序反应过程，旨在合成(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯或酰胺。在这两种情况下，该过程均具有完全的Z立体选择性。此外，从源自吗啉的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酰胺或酯中，能够容易地制备(Z)-α-氯代-α,β-不饱和酮、羧酸和(Z)-卤代烯醇。提出了一种机制来解释观察到的顺序过程和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b803449d

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates
  作者：Martin Arthuis、Anne Lecup、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1039/c0cc02517h

  日期：——

  A novel and fully chemo- and stereoselective three component strategy leading to Z-α-chloroacrylates by a Pd0-catalyzed reaction of CO (1 atm) with 1,1-dichloro-1-alkenes and various alcohols is disclosed. This catalytic approach compares favourably with the Wittig type strategies as α-chloroacrylates of pure Z configuration are obtained in high yield.

  本研究揭示了一种新型、完全化学和立体选择性的三组分策略，通过 Pd0 催化 CO (1 atm) 与 1,1-dichloro-1-alkenes 和各种醇的反应生成 Z-δ-氯丙烯酸酯。这种催化方法与 Wittig 类型的策略相比更有优势，因为它能以高产率获得纯 Z 构型的 α 氯丙烯酸酯。
• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。
• One-pot process in phosphonium-iodonium ylides: nucleophilic substitution and the Wittig reaction
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、A. V. Mironov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0061-4

  日期：2008.2

  nucleophilic substitution in mixed phosphonium-iodonium ylides was investigated. The iodonium group is replaced by such S-containing nucleophiles as the thiocyanate anion or thiourea, as well as by halide ions. The structure of the reaction product with the thiocyanate ion was established by X-ray diffraction. A one-pot process involving the nucleophilic substitution and the Wittig reaction was developed

  研究了混合鏻-碘鎓叶立德中的亲核取代。碘鎓基团被诸如硫氰酸根阴离子或硫脲之类的含硫亲核试剂以及卤离子取代。通过 X 射线衍射确定了与硫氰酸根离子反应产物的结构。开发了涉及亲核取代和 Wittig 反应的一锅法。
• Le Menn, Jean-Christophe; Sarrazin, Jean; Tallec, Andre, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1332 - 1343
  作者：Le Menn, Jean-Christophe、Sarrazin, Jean、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——