methyl 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate | 90729-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: 3-nitro-p-coumaric acid methyl ester；methyl 4-hydroxy-3-nitrocinnamate；Methyl-4-hydroxy-3-nitro-cinnamate；methyl 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 90729-87-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: SMTWGFRBXGFBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 methyl 3-(4-hydroxy-3-((2E,4E)-7-methylocta-2,4-dienamido)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰胺AD的全合成

  摘要：

  已开发出一种合成策略，用于合成Carpatamides A–D的常见核心结构。通过将维蒂希烯化，烯烃交叉复分解和酸胺偶联反应作为关键步骤，分6步完成了甲酰胺A和C的总合成，而分7步完成了乙酰胺B和D的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.090
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 zirconyl(IV) nitrate hydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以47%的产率得到methyl 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯类似物作为有效抗原虫剂的构效关系。

  摘要：

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900544

文献信息

• AAPH or Peroxynitrite-Induced Biorelevant Oxidation of Methyl Caffeate Yields a Potent Antitumor Metabolite
  作者：Laura Fási、Ahmed Dhahir Latif、István Zupkó、Sándor Lévai、Miklós Dékány、Zoltán Béni、Árpád Könczöl、György Tibor Balogh、Attila Hunyadi

  DOI：10.3390/biom10111537

  日期：——

  were tested for their cytotoxic effect on HeLa, SiHa, MCF-7 and MDA-MB-231 cells. The reaction of pcm with ONOO¯ produced two fragments, an o-nitrophenol derivative, and a new chlorinated compound. Bioactivity-guided isolation from the reaction mixture of cm with AAPH produced two dimerization products, including a dihydrobenzofuran lignan that exerted strong antitumor activity in vitro, and has potent

  羟基肉桂酸代表了一组多功能的膳食植物抗氧化剂。先前发现对香豆酸甲酯 ( pcm ) 和咖啡酸甲酯 ( cm ) 的氧化可产生有效的抗肿瘤代谢物。在这里，我们报告了pcm和cm的潜在生物活性产物的形成，这些产物被过氧亚硝酸盐 (ONOO¯)、一种生物学相关的活性氮物质 (RNS) 或 α,α'-偶氮二异丁脒二盐酸盐 (AAPH) 作为反应的化学模型。氧（ROS）。开发了一种连续流动系统以实现可重复的原位 ONOO¯ 形成。测试反应混合物对 HeLa、SiHa、MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的细胞毒性作用。pcm的反应ONOO¯ 产生了两个片段，一个邻硝基苯酚衍生物和一个新的氯化化合物。从cm与 AAPH的反应混合物中以生物活性为导向的分离产生了两种二聚化产物，包括在体外具有很强抗肿瘤活性的二氢苯并呋喃木脂素，并具有先前报道的有效体内抗转移活性。该化合物也从cm和 ONOO¯之间的反应中检测到。我们的结果表明
• Topical anti-inflammatory activity of boropinic acid and its natural and semi-synthetic derivatives
  作者：Francesco Epifano、Silvio Sosa、Aurelia Tubaro、M. Carla Marcotullio、Massimo Curini、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.107

  日期：2011.1

  Boropinic acid is a natural isopentenyloxycinnamic acid extracted from the aerial parts of Boronia pinnata Sm. (Rutaceae) with soybean 5-lipoxygenase inhibitory activity. In this paper the topical anti-inflammatory activity of boropinic acid and some of its natural and semi-synthetic derivatives was evaluated using the Croton oil ear test in mice as a model of acute inflammation. Some of the tested compounds (15, 17, 19, 20) revealed an effect comparable (ID50 = 0.18 divided by 0.72 mu mol/cm(2)) to that of the reference drug indomethacin (ID50 = 0.23 mu mol/cm(2)), a non-steroidal anti-inflammatory drug. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.