5-苯基-4,6-嘧啶二醇 | 18337-64-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苯基-4,6-嘧啶二醇
• 英文名称: 5-phenylpyrimidine-4,6-diol
• 英文别名: 5-phenyl-1H-pyrimidine-4,6-dione；5-phenyl-pyrimidine-4,6-diol；Anhydro-5-phenyl-4-hydroxy-6-oxo-pyrimidinium-hydroxid；4,6-Dihydroxy-5-phenyl-pyrimidin；5-Phenyl-4,6-dihydroxypyrimidin；4-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 18337-64-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: IRGAQJPJIPBZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  373-375 °C (decomp)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8℃，请密封保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-4,6-嘧啶二醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 122.42h， 生成 N-(benzylsulfamoyl)-6-[2-(5-bromopyrimidin-2-yl)oxyethoxy]-5-phenylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-苯基-4,6-嘧啶二醇
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103

文献信息

• [EN] FUSED PYRIMIDINES AS AKT INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES CONDENSÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AKT
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010091824A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), a N-oxide or tautomer or stereoisomer thereof, or a salt thereof, wherein ring B and the imidazole to which it is fused, R4, R6, R7, R10, m and n have the meanings as given in the description and the claims, which are effective inhibitors of the Pi3K/Akt pathway, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的化合物，其N-氧化物或互变异构体或立体异构体，或其盐，其中环B和与其融合的咪唑，R4、R6、R7、R10、m和n的含义如描述和权利要求中所给出，这些化合物是Pi3K/Akt途径的有效抑制剂，其生产过程及其作为药物的用途。
• Triazolopyrimidine cannabinoid receptor 1 antagonists
  申请人：Wu Gang

  公开号：US20060287341A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present application describes compounds according to both Formulas I and II, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to either Formula I or II and optionally one or more additional therapeutic agents, and methods of treatment using the compounds according to Formulas I and II both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the following general formulas: including all prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein.

  本申请描述了根据公式I和II的化合物，包括至少一种符合公式I或II的化合物的药物组合物，以及可选地包括一种或多种额外治疗剂的药物组合物，并且使用根据公式I和II的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有以下一般公式：包括所有的前药、溶剂化合物、药用可接受盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。
• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• Nucleic Acid Component Analogues: Synthesis of 2′-Deoxynucleosides from 5-Substituted-4- Hydroxy-6(1H)-Pyrimidinones
  作者：Ahmed F. Khattab、Ahmed E.-S. Abdel Megied、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1081/ncn-120018626

  日期：2003.4

  2'-deoxynucleosides 7a-c, the pure alpha- and beta-anomers were separated and deprotected with sodium methoxide in methanol to give 1-(2'-deoxy-alpha-D-pentafuranosyl)-4-hydroxy-5-substituted-6(1H)-pyrimidinones 10a,b and 13a and their corresponding beta-anomers 11a,b and 13b.

  使用三甲基甲硅烷基磺酸盐作为催化剂，将甲硅烷基化的嘧啶5a-c与2-脱氧-3,5-二-O-甲苯甲酰基-D-戊呋喃糖苷甲基缩合，得到2'-脱氧核苷7a-c，纯的α-分离β-端基异构体并用甲醇钠在甲醇中脱保护，得到1-（2'-脱氧-α-D-戊呋喃糖基）-4-羟基-5-取代-6（1H）-嘧啶酮10a，b和13a及其衍生物相应的β-端基异构体11a，b和13b。
• Synthesis of New 5‐Substituted Pyrimidine Acyclonucleosides
  作者：Ahmed F. Khattab

  DOI：10.1080/00397910500498994

  日期：2006.5

  Abstract Acyclonucleosides of pyrimidine were prepared by condensing appropriately silylated 5‐substituted pyrimidines with an acyclic side chain in the form of an acetylated haloalkoxyalcohol and subsequent removal of the protecting acetyl group in base. Also, acyclonucleosides with a 1‐ethoxymethyl side chain have been investigated. The activity against hepatitis B virus (HBV) has been tested.

  摘要 嘧啶的无环核苷是通过将适当的甲硅烷基化的 5-取代嘧啶与乙酰化卤代烷氧基醇形式的无环侧链缩合，然后去除碱中的保护乙酰基来制备的。此外，还研究了具有 1-乙氧基甲基侧链的无环核苷。已经测试了抗乙型肝炎病毒 (HBV) 的活性。