1-[2,4-二甲氧基-6-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 | 60237-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2,4-二甲氧基-6-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4',6'-dimethoxy-2'-methoxymethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)ethanone；1-[2,4-Dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]ethan-1-one；1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 60237-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: CTKXOQMNPLWSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-二甲氧基-6-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 poly-(L)-alanine 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (αR,βS)-3,4,4',6'-tetramethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的对映选择性合成。第1部分。聚氧查尔酮环氧化物

  摘要：

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到手性芳族加氧的环氧化物。它们的绝对构型由CD光谱法确定。这些查耳酮环氧化物原则上可用作对映异构体富集的二氢黄酮醇的Chirons。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82043-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[2,4-二甲氧基-6-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,5-DISUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS CHECKPOINT KINASE 1 (CHK1) INHIBITORS, AND THEIR PREPARATIONS AND APPLICATIONS
  [FR] PYRAZOLES 3,5-DISUBSTITUÉS UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE KINASE DE POINT DE CONTRÔLE 1 (CHK1), AINSI QUE LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS APPLICATIONS

  摘要：

  Chk1的强效抑制剂具有以下结构式（I）。包括Chk1抑制剂的药物组合物，其用途及制备过程。

  公开号：

  WO2017132928A1

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship. Part 2
  作者：Wen-Jun Jiang、Susumu Kitanaka、Tomoko Takamiya、Hiroshi Iijima

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.060

  日期：2017.8

  3S) stereoisomers. The presence of a hydroxy or a methoxy group at the 7-postiion enhanced the inhibitory potency, and the additional substitutions at the 6- or 8-position in the A ring increased potency and stereospecificity. A representative compound, (2R,3R)-2′,3′,7,8-tetrahydroxyflavanonol 5e, had an IC50 value of 17 µM, whereas its (2S,3S) stereoisomer did not inhibit NO production at all at a

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100
• Construction and Biological Evaluation of Small Libraries Based on the Intermediates within the Total Synthesis of Uvaretin
  作者：Shashika Perera、Asantha Fernando、Johnathan Dallman、Chamitha Weeramange、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1002/cmdc.202001010

  日期：2021.5.18

  therapeutic agents: New bioactive agents, either as sole or combinational agents, have been constructed through the synthetic manipulation of the intermediates within the total synthesis of the uvaretin class of natural products. It was found that increasing the hydrophobic character of the phenolic core correlates to a decrease in sole agent cytotoxicity. The synthesis of new, small chemical screening libraries

  发现治疗剂：新的生物活性剂，无论是单独的还是组合的，都是通过合成操纵 uvaretin 类天然产物的全合成过程中的中间体而构建的。发现增加酚核心的疏水特性与降低单一试剂的细胞毒性相关。本文展示了由我们的 uvaretin 类天然产物的全合成路线的中间体构建的新的小型化学筛选库 (CSL) 的合成。组装了许多在查尔酮核内的酚基上具有各种取代的基于查尔酮的 CSL。通过细胞毒性研究，发现查耳酮酚核心的疏水性水平存在偏差：具有更多疏水核心的细胞毒性较小。此外，据观察，在胰腺癌细胞系 MIA PaCa-2 中用 6-硫嘌呤评估的增强作用可通过在酚核心上包含较少疏水性特征来调节。的作用存在于 uvaretin 家族中的邻羟基苄基被证明具有细胞毒性。合并在这项工作中构建的 CSL 上进行的所有构效关系研究导致构建了一种新的查尔酮杂化物，该杂化物同时具有细胞毒性烯酮基团和小分子增强的还原烯酮基团。
• 一种查尔酮类似物及其应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111269104B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种查尔酮类似物及其应用，该查尔酮类似物的结构如式(I)所示，其中，R选自取代或者未取代的芳基或杂芳基；所述的芳基或者杂芳基上的取代基选自C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、卤素或三氟甲基。体外抗肿瘤活性测试结果表明，本发明的查尔酮类似物大部分具有较高的抗肿瘤活性。
• 3,5-disubstituted pyrazoles useful as checkpoint kinase 1 (Chk1) inhibitors, and their preparations and applications
  申请人：PHARMAENGINE, INC.

  公开号：US11116767B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention provides compounds of formula (I) which are potent inhibitors of Chk1 and have the structural formula below: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds, uses thereof and their preparation process are also provided.

  本发明提供的式 (I) 化合物是 Chk1 的强效抑制剂，其结构式如下： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 如本文所定义。此外，还提供了包含这些化合物的药物组合物、其用途及其制备工艺。