(6-溴-2-吡啶)苯基-甲酮 | 80100-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6-溴-2-吡啶)苯基-甲酮
• 中文别名: 甲酮(6溴-2吡啶基)苯基
• 英文名称: (6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-bromopyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 80100-17-0
• 化学式: C₁₂H₈BrNO
• 分子量: 262.106
• InChiKey: MLVXSMXXNPDYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  180 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-2-吡啶)苯基-甲酮 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-bromo-6-(difluoro(phenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-溴-2-吡啶)苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  四齿金（III）配合物作为热激活延迟荧光（TADF）发射体：微波辅助合成和具有长使用寿命的高性能OLED。

  摘要：

  结构坚固的四齿金（III）发射体具有强大的材料应用前景，但对于那些表现出热激活延迟荧光（TADF）的金属来说，却是罕见且空前的。本文中，通过微波辅助CH，开发了一种新颖的合成路线，该路线可制备具有5-5-6元螯合环的高发射电荷中性四齿[C ^ C ^ N ^ C]金（III）配合物。键激活。这些配合物显示出高的热稳定性，并且通过改变C 1 -C 2 -N 2 -C配体的取代基来调节发射源（3 IL，3 ILCT和TADF）。使用苯恶嗪/二苯胺取代基，我们制备了第一批四齿金（III）络合物，它们是TADF发射体，在脱氧甲苯中的发射量子产率高达94％，发射寿命长达0.62μs。

  DOI：

  10.1002/anie.201914661

文献信息

• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• Synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides with functionalized Grignard reagents under thermodynamic control <i>vs.</i> kinetic control of <i>N</i>,<i>N</i>-Boc₂-amides
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0ob00813c

  日期：——

  A highly efficient method for chemoselective synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides (N-methoxy-N-methylamides) with functionalized Grignard reagents is reported. This protocol offers rapid entry to functionalized biaryl ketones after Mg/halide exchange with i-PrMgCl·LiCl under operationally-simple and practical reaction conditions. The scope of the method is highlighted in >40 examples

  报道了一种通过Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）与功能化格氏试剂的芳基化反应，化学选择性合成联芳基酮的高效方法。在操作简单和实际的反应条件下，与i-PrMgCl·LiCl交换Mg /卤化物后，该方案可快速进入官能化的联芳基酮。在40多个实例中突出了该方法的范围，包括生物活性化合物和药物衍生物。总的来说，这种无过渡金属的方法相对于最近通过氧化加成NC（O）键实现的酰胺交叉偶联具有重要优势。考虑到酰胺酰化反应在现代合成中的实用性，我们预计该方法将引起广泛关注。
• New Efficient Method for the Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyridyl Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2005-869983

  日期：——

  An efficient preparation of chiral 2,2'-bipyridines was developed. Compound 1 was synthesized in 54% yield for three steps starting from 2,6-dibromopyridine. In this synthesis, only catalytic amounts of metals were used in the asymmetric reduction and homo-coupling reaction steps. The total yield and simplicity of experimental procedures were much improved compared with those of the previous report

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。
• Diastereoselective reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Simona Chessa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.011

  日期：2006.1

  DIBAL reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines derived from 2-pyridyl ketones bearing an additional substituent on the 6-position of the pyridine ring afforded the related N-p-toluenesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. The results of a number experiments exploring the conversion of a optically active 1-substituted N-toluenesulfinyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)methylamine

  的对映体纯DIBAL还原ñ - p从2-吡啶基酮轴承，对所提供的相关的吡啶环的6位上的另外的取代基衍生-toluenesulfinyl酮亚胺ñ - p -toluenesulfinyl胺以高收率和非对映选择性。探索在保持甲苯亚磺酰基N-保护基团的情况下，在许多更复杂的吡啶衍生物中转化光学活性的1-取代的N-甲苯亚磺酰基1-（6-溴吡啶-2-基）甲胺的转化率的许多实验结果是：也有报道。
• The Pyridotriazole Works as a Traceless Directing Group: A C–H Activation/Annulation Cascade Reaction with Iodonium Ylides
  作者：Guanghui Lv、Qingyao Zhang、Cuimei Zhang、Yuting Chen、Zheng Lin、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01102

  日期：2023.6.9

  A novel Rh-catalyzed cascade reaction of pyridotriazoles with iodonium ylides is reported. This one-pot procedure involves a triazole-directed ortho-position C–H carbene insertion, followed by intramolecular denitrogenation annulation. It was noteworthy that this reaction provided straightforward access to 1H-isochromene frameworks with excellent yields (up to 94% yield).

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。