(R)-(6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol | 867279-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-(6-bromopyridin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 867279-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: IDLSUQMYDRYHFS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol 在 二(氰基苯)二氯化钯 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以58%的产率得到(R,R)-6,6'-bis(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  合成手性 2,2'-联吡啶配体的新高效方法

  摘要：

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869983
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-2-吡啶)苯基-甲酮 在 sodium hydroxide 、 glucose dehydrogenase-103 、 ketoreductase 19 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(R)-(6-bromopyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Enantioenriched Tetraarylethanes

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of 1,2-dipyridyl-1,2-diarylethanes via an unusual Cu(I)-catalyzed dimerization reaction. Subjection of a variety of enantioenriched substituted 2-pyridyl alcohols to a one-pot protocol generates the desired products in good yields and diastereoselectivities and with ee's up to >99%.

  DOI：

  10.1021/ol7027543

文献信息

• New Efficient Method for the Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyridyl Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2005-869983

  日期：——

  An efficient preparation of chiral 2,2'-bipyridines was developed. Compound 1 was synthesized in 54% yield for three steps starting from 2,6-dibromopyridine. In this synthesis, only catalytic amounts of metals were used in the asymmetric reduction and homo-coupling reaction steps. The total yield and simplicity of experimental procedures were much improved compared with those of the previous report

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Enantioenriched Tetraarylethanes
  作者：Wendy S. Jen、Matthew D. Truppo、Deborah Amos、Paul Devine、Michael McNevin、Mirlinda Biba、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ol7027543

  日期：2008.3.1

  Herein we report the asymmetric synthesis of 1,2-dipyridyl-1,2-diarylethanes via an unusual Cu(I)-catalyzed dimerization reaction. Subjection of a variety of enantioenriched substituted 2-pyridyl alcohols to a one-pot protocol generates the desired products in good yields and diastereoselectivities and with ee's up to >99%.