2-(2'-nitrophenyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole | 153432-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-nitrophenyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-1-(2-ethoxymethyl)indole；Trimethyl-[2-[[2-(2-nitrophenyl)indol-1-yl]methoxy]ethyl]silane
• CAS: 153432-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 368.508
• InChiKey: PUYFRJDPVZYUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-nitrophenyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.83h， 生成 5,6-dihydro-5-methylindolo<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Murray, Paul E.; Mills, Keith; Joule, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 7, p. 1435 - 1447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 2-(tributylstannyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole 在 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-(2'-nitrophenyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（三丁基锡烷基）-1-{[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚：合成及用作1 H-吲哚-2-基-阴离子当量

  摘要：

  2-（三丁基锡烷基）-1-{[[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚（5）与各种芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基卤化物的钯催化反应提供了有效的途径相应的交叉耦合产品（请参见表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760622

文献信息

• 2-(Tributylstannyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole: Synthesis and use as a 1H-indol-2-yl-anion equivalent
  作者：Giovanni Palmisano、Marco Santagostino

  DOI：10.1002/hlca.19930760622

  日期：1993.9.22

  Pd-Catalyzed reaction of 2-(tributylstannyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole (5) with a variety of aryl, heteroaryl, vinyl, and allyl halides provides an efficient entry to the corresponding cross-coupled products (see Table).

  2-（三丁基锡烷基）-1-[[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚（5）与各种芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基卤化物的钯催化反应提供了有效的途径相应的交叉耦合产品（请参见表）。
• Murray, Paul E.; Mills, Keith; Joule, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 7, p. 1435 - 1447
  作者：Murray, Paul E.、Mills, Keith、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——